(6S,7R)-7-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylmethyl-acetamido)-5-thia-1-azabicyclo [4,2,0] octan-8-one | 210761-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,7R)-7-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylmethyl-acetamido)-5-thia-1-azabicyclo [4,2,0] octan-8-one
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(6S,7R)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octan-7-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 210761-39-0
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 439.535
• InChiKey: RTXDTXJMPIKJEO-JQVVWYNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R)-7-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylmethyl-acetamido)-5-thia-1-azabicyclo [4,2,0] octan-8-one 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (6S,7R)-7-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylmethyl-acetamido)-5,5-dioxo-5-thia-1-azabicyclo [4,2,0] octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  6-酰基氨基-penam衍生物：组织蛋白酶B，L，K和S的合成和抑制。

  摘要：

  描述了一系列新的6-酰基氨基戊酰胺衍生物的合成及其对半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B，L，K和S的抑制作用。6-酰基氨基-penam砜化合物显示出优异的组织蛋白酶L，K和S抑制活性，其IC（50）值在纳摩尔和亚纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00766-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylmethyl-acetamido)-4-acetoxy-azetidin-2-one 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (6S,7R)-7-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylmethyl-acetamido)-5-thia-1-azabicyclo [4,2,0] octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  6-酰基氨基-penam衍生物：组织蛋白酶B，L，K和S的合成和抑制。

  摘要：

  描述了一系列新的6-酰基氨基戊酰胺衍生物的合成及其对半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B，L，K和S的抑制作用。6-酰基氨基-penam砜化合物显示出优异的组织蛋白酶L，K和S抑制活性，其IC（50）值在纳摩尔和亚纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00766-7

文献信息

• Substituted amino bicyclic-&bgr;-lactam penam and cepham derivatives as cysteine protease inhibitors
  申请人：Naeja Pharmaceutical Inc.

  公开号：US06232305B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  The present invention provides substituted amino bicyclic-&bgr;-lactam penam derivatives and substituted amino bicyclic-&bgr;-lactam cepham derivatives and their diastereoisomers of formula I, as well as compositions, methods of making, and methods of using, which exhibit excellent cysteine protease inhibitory activity and which may be used for treatment of different diseases such as cancer (including cancer metastasis), osteoporosis, rheumatoid arthritis. muscular dystrophy, myocardial infarction, pulmonary emphysema, septic shock, cerebral ischemia, decreased memory function, Alzheimer, cataract, malaria, glomerular basement membrane degradation, bacterial infection, inflammatory diseases, parasitic infections and viral infections, wherein R is a peptidyl residue of a single natural &agr;-amino acid selected from a specific group of natural &agr;-amino acids or a peptidyl residue of a single non-natural amino acid selected from a specified group of non-natural amino acids, in which natural or non-natural peptidyl residue the terminal —NH2 group is unsubstituted or substituted once or twice with group R4, wherein R4 is selected from the group consisting of —COOR5, —COR5, —SO2R5, and —COR6, R6 is an amino group which is unsubstituted or substituted at least once with a C1-C6 alkyl group which is unsubstituted or substituted, R1 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, carboxy, —COOR6, —OR7, —CONHR7, and C1-C5 alkyl, in which the C1-C6 alkyl is unsubstituted or substituted, R2 and R3 are independently hydrogen or C1-C3 alkyl which is unsubstituted or substituted, n is 0, 1, or 2, and n1 is 0 or 1.

  本发明提供了式I的取代氨基双环β-内酰胺青霉素衍生物和取代氨基双环β-内酰胺头孢菌素衍生物及其对映异构体，以及展现出优异蛋白酶抑制活性的组合物、制备方法和使用方法，可用于治疗癌症（包括癌症转移）、骨质疏松症、类风湿性关节炎、肌肉营养不良、心肌梗塞、肺气肿、脓毒性休克、脑缺血、记忆功能下降、阿尔茨海默病、白内障、疟疾、肾小球基膜降解、细菌感染、炎症性疾病、寄生虫感染和病毒感染，其中R为来自一组特定天然α-氨基酸或来自一组特定非天然氨基酸的肽残基，该天然或非天然肽残基的末端—NH2基团未取代或取代一次或两次的R4基团之一，其中R4选自由—COOR5、—COR5、—SO2R5和—COR6的基团，R6是未取代或取代的氨基团，其中至少取代一次为未取代或取代的C1-C6烷基基团，R1选自氢、羟基、羧基、—COOR6、—OR7、—CONHR7和C1-C5烷基的一组，其中C1-C6烷基为未取代或取代，R2和R3独立地为氢或未取代或取代的C1-C3烷基，n为0、1或2，n1为0或1。
• 6-Acylamino-penam derivatives: synthesis and inhibition of cathepsins B, L, K, and S
  作者：Nian E Zhou、Jadwiga Kaleta、Enrico Purisima、Robert Menard、Ronald G Micetich、Rajeshwar Singh

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00766-7

  日期：2002.12

  The synthesis of a new series of 6-acylamino penam derivatives and their inhibition of cysteine proteases cathepsins B, L, K, and S is described. The 6-acylamino-penam sulfone compounds showed excellent cathepsin L, K, and S inhibition activity with IC(50) values in the nanomolar and subnanomolar range.

  描述了一系列新的6-酰基氨基戊酰胺衍生物的合成及其对半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B，L，K和S的抑制作用。6-酰基氨基-penam砜化合物显示出优异的组织蛋白酶L，K和S抑制活性，其IC（50）值在纳摩尔和亚纳摩尔范围内。