2-(4-chlorophenyl)-9-hydroxy-4-methyl[1]benzopyrano[4,3-c ]pyrazol-3(2 H)-one | 128789-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-9-hydroxy-4-methyl[1]benzopyrano[4,3-c ]pyrazol-3(2 H)-one
• CAS: 128789-13-9
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 326.739
• InChiKey: DXXWKVZSDNBXMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-9-hydroxy-4-methyl[1]benzopyrano[4,3-c ]pyrazol-3(2 H)-one 、 2-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-4-methyl[1]benzopyrano[4,3-c ]pyrazol-3(2 H)-one 在 aluminium chloride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-4-methyl[1]benzopyrano[4,3-c ]pyrazol-3(2 H)-one
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic agents

  摘要：

  这项发明涉及具有以下结构的化合物，其中R₁代表氢或与R₂一起代表键；R₂与R₁或R₃中的任一者一起代表键；R₃与R₂或R₄中的任一者一起代表键；R₄代表氢或与R₃一起代表键；R₅代表氢或甲基；R₆代表氢、卤素、C₂₋₆烷酰基、C₂₋₆烷氧羰基、C₁₋₆烷基硫基、C₁₋₆烷基砜基、C₁₋₆烷基砜基、氨基甲酰基、羧基，或R₅和R₆与它们连接的碳原子一起代表环丙基；R₇代表氢、卤素、三氟甲基、甲氧基、C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷基硫基或C₁₋₆烷基砜基；R₈代表氢、卤素或三氟甲基；R₉和R₁₀，可以相同也可以不同，每个代表卤素；或R₉代表氢，R₁₀代表氢、卤素、三氟甲基、羟基、硝基、C₂₋₆烷酰氧基、C₁₋₆烷基或C₁₋₆烷氧基，具有免疫调节活性。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  EP0354693A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-9-methoxy-4-methyl[1]benzopyrano[4,3-c ]pyrazol-3(2 H)-one 在 aluminium chloride 盐酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-9-hydroxy-4-methyl[1]benzopyrano[4,3-c ]pyrazol-3(2 H)-one
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic agents

  摘要：

  这项发明涉及具有以下结构的化合物，其中R₁代表氢或与R₂一起代表键；R₂与R₁或R₃中的任一者一起代表键；R₃与R₂或R₄中的任一者一起代表键；R₄代表氢或与R₃一起代表键；R₅代表氢或甲基；R₆代表氢、卤素、C₂₋₆烷酰基、C₂₋₆烷氧羰基、C₁₋₆烷基硫基、C₁₋₆烷基砜基、C₁₋₆烷基砜基、氨基甲酰基、羧基，或R₅和R₆与它们连接的碳原子一起代表环丙基；R₇代表氢、卤素、三氟甲基、甲氧基、C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷基硫基或C₁₋₆烷基砜基；R₈代表氢、卤素或三氟甲基；R₉和R₁₀，可以相同也可以不同，每个代表卤素；或R₉代表氢，R₁₀代表氢、卤素、三氟甲基、羟基、硝基、C₂₋₆烷酰氧基、C₁₋₆烷基或C₁₋₆烷氧基，具有免疫调节活性。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  EP0354693A1

文献信息

• THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0539372A1

  公开（公告）日：1993-05-05
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：THE BOOTS COMPANY PLC

  公开号：WO1991011448A1

  公开（公告）日：1991-08-08

  (EN) Compounds of formula (I) in which X represents oxygen or sulphur; Z represents -CH= or -N= when X represents oxygen; Z represents -CH= when X represents sulphur; R5 represents hydrogen when R3 represents methyl, or R5 represents (a), when R3 represents a bond together with either one of R2 and R4; R6 represents hydrogen, halo, S(O)nY1, carboxy, carbamoyl, a carboxylic acyl group, an esterified carboxyl group or CONR12R13; R6' represents hydrogen or methyl; or R6 and R6' together with the carbon atom to which they are attached represent cyclopropyl; R9 and R10, which may be the same or different, represent halo; or R9 represents hydrogen and R10 represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, nitro, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, hydroxy or a carboxylic acyloxy group; R12 represents methyl, ethyl or C3-8 cycloalkyl and R13 represents C1-6 alkyl optionally substituted by cyano, phenyl, a 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group, a 5 or 6 membered heterocyclic aryl group or C3-8 cycloalkyl; or R13 represents phenyl optionally substituted by C2-6 alkoxycarbonyl or halo; or R12 and R13 together with the nitrogen to which they are attached represent a 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group which may be substituted by a C2-6 acyloxy(C1-6)alkyl group; Y1 represents C1-6 alkyl; n is 0, 1 or 2, and R1, R2, R4, R7, R8 and R8' are as defined, for use as immunomodulatory agents.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle X représente oxygène ou soufre ; Z représente -CH= ou -N= quand X représente oxygène ; Z représente -CH= quand X représente soufre ; R5 représente hydrogène quand R3 représente méthyle, ou R5 représente (a) quand R3 représente une liaison avec soit R2 sit R4 ; R6 représente hydrogène, halo, S(0)nY1, carboxy, carbamoyle, un groupe acyle carboxylique, un groupe carboxyle estérifié ou CONR12R13 ; R6' représente hydrogène ou méthyle ; ou R6 et R6' avec l'atome de carbone auquel ils sont reliés représentent cyclopropyle ; R9 et R10 qui peuvent être similaires ou différents, représentent halo ; ou R9 représente hydrogène et R10 représente hydrogène, halo, trifluorométhyle, nitro, alkyle C1-6, alcoxy C1-6, hydroxy ou un groupe acyloxy carboxylique ; R12 représente méthyle, éthyle ou cycloalkyle C3-8 et R13 représente alkyle C1-6 éventuellement substitué par cyano, phényle, un groupe hétérocyclique non aromatique de 3 à 8 éléments, un groupe aryle hétérocyclique de 5 ou 6 éléments ou cycloalkyle C3-8 ; ou R13 représente phényle éventuellement substitué par alcoxycarbonyle C2-6 ou halo ; ou R12 et R13 avec l'azote auquel ils sont reliés représentent un groupe hétérocyclique non aromatique de 3 à 8 éléments qui peut être substitué par un groupe alkyle (C1-6) acyloxy (C2-6) ; Y1 représente alkyle C1-6 ; n est 0, 1 ou 2 et R1, R2, R4, R7, R8 et R8' sont définis dans le descriptif. Ces composés s'utilisent en tant qu'agents immunomodulateurs.