tert-butyl N-[(3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,8-diphenyloctan-3-yl]carbamate | 138328-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,8-diphenyloctan-3-yl]carbamate
• CAS: 138328-94-6
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₆
• 分子量: 528.689
• InChiKey: ICDLLGOAUAVERA-QEGGNFSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,8-diphenyloctan-3-yl]carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(4S,5R)-5-[(4S,5R)-2-oxo-4-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-5-yl]-4-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of HIV-1 protease inhibitors with C2-axis of symmetry

  摘要：

  An efficient and stereocontrolled synthesis of various C2-symmetric HIV-l protease inhibitors is described, starting from commercially available and inexpensive D-mannitol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93541-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 tert-butyl N-[(3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,8-diphenyloctan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of HIV-1 protease inhibitors with C2-axis of symmetry

  摘要：

  An efficient and stereocontrolled synthesis of various C2-symmetric HIV-l protease inhibitors is described, starting from commercially available and inexpensive D-mannitol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93541-x

文献信息

• Yokomatsu, Tsutomu; Suemune, Kenji; Shibuya, Shiroshi, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 577 - 580
  作者：Yokomatsu, Tsutomu、Suemune, Kenji、Shibuya, Shiroshi

  DOI：——

  日期：——