3,6-bis(pyrrol-2-yl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine | 586725-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,6-bis(pyrrol-2-yl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-bis(1H-pyrrol-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 586725-35-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₆
• 分子量: 214.23
• InChiKey: YPWKEXFDUGXWRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(pyrrol-2-yl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,6-bis(pyrrol-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new substituted tetrazines: electrochemical and spectroscopic properties

  摘要：

  我们制备出了被杂环取代的原始四嗪。介绍了它们的合成、电化学和光谱特征。还对阳离子自由基、阴离子自由基和中性化合物进行了计算，计算结果与实验结果完全一致。所有化合物在氧化和还原过程中都具有电活性，并在光谱的紫外区和可见光区显示出两条吸收带。还原电位和最大波长与四嗪环上杂环取代基的富电子特性有关。这些化合物在电氧化时都不会产生高质量的聚合物，这是出乎意料的，尤其是双（2-吡咯基）四嗪。后一种结果可以用阳离子自由基中出现的自质子化平衡来解释。

  DOI：

  10.1039/b310737j
• 作为产物：
  描述：

  pyrrole-2-carbaldoxime 在 乙酸酐 、 肼 作用下， 反应 20.0h， 生成 3,6-bis(pyrrol-2-yl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  带有两个侧基2-吡咯基或2-噻吩基的双取代四嗪的实用合成，这是新型共轭聚合物的前体

  摘要：

  描述了基于取代的四嗪的新型线性低聚杂环。所需的化合物已通过更改原始Pinner [Ann。Chem。，297（1897）221]中合成，其中芳族腈与肼在水溶液中反应，得到双（吡咯基）四嗪或双（苯基）四嗪。在Pd（PPh 3）2 Cl 2或Pd（PPh 3）4存在下，双（苯基）四嗪与3,4-亚乙二氧基-2-（三甲基锡）噻吩或2-（三甲基锡）噻吩反应作为催化剂，得到所需化合物。进行量子化学计算以评估合成的化合物用于电聚合的有效性。研究表明，由于电子的损失，双吡咯四嗪和双苯基四嗪在电子密度重排方面存在质的差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00709-9