N-(2-iodophenyl)benzimidamide | 1262136-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)benzimidamide
• 英文别名: N'-(2-iodophenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 1262136-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂
• 分子量: 322.148
• InChiKey: GGEIJOJTPUYWJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)benzimidamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzimidazoles by potassium tert-butoxide-promoted intermolecular cyclization reaction of 2-iodoanilines with nitriles

  摘要：

  已经开发了通过2-碘代苯胺与腈的分子间环化反应合成苯并咪唑的方法。这些反应无需任何过渡金属或配体，仅使用KOBut作为碱。通过该方法可以合成多种取代的苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41479e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 苯甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-(2-iodophenyl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  通过二取代丙烯酸酯对Am的环化反应，实现无金属合成多取代的咪唑啉酮

  摘要：

  已开发出一种容易的，无金属的am原子与2-取代的丙烯酸酯的级联亲核环化反应，以中等到良好的收率生产具有广泛底物范围的多取代的咪唑啉酮衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901687

文献信息

• CsF-Catalyzed Transannulation Reaction of Oxazolones: Diastereoselective Synthesis of Diversified <i>trans</i>-<i>N</i>-(6-Oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzamides with Arylidene Azlactones and Amidines
  作者：Golnaz Parhizkar、Ahmad Reza Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Elahehnaz Parhizkar、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00027

  日期：2018.6.11

  straightforward synthetic strategy for the construction of new tetrasubstituted 1,3-diazinones is described. The procedure is based on CsF-catalyzed, microwave-assisted, ring transformation reaction of arylidene azlactones with amidines. Moreover, this technique provides diversified trans-N-(6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzamides with a good antimicrobial activity.

  描述了一种用于构建新的四取代的1，3-二氮杂二酮的通用且直接的合成策略。该程序基于CsF催化的亚芳基a内酯与am的微波辅助环转化反应。此外，该技术提供了多元化反式- ñ - （6-氧代-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-基）具有良好的抗微生物活性的苯甲酰胺。
• Aqueous Synthesis of 1-H-2-Substituted Benzimidazoles via Transition-Metal-Free Intramolecular Amination of Aryl Iodides
  作者：Chunxia Chen、Chen Chen、Bin Li、Jingwei Tao、Jinsong Peng

  DOI：10.3390/molecules171112506

  日期：——

  A straightforward method has been developed for the synthesis of the benzimidazole ring system through a carbon-nitrogen cross-coupling reaction. In the presence of 2.0 equiv. of K2CO3 in water at 100 °C for 30 h, the intramolecular cyclization of N-(2-iodoaryl)benzamidine provides benzimidazole derivatives in moderate to high yields. Remarkably, the procedure occurs exclusively in water and doesn’t require the use of any additional reagent/catalyst, rendering the methodology highly valuable from both environmental and economical points of view.

  通过碳氮交叉偶联反应合成苯并咪唑环系统的直接方法已经开发出来。在 2.0 等量的 K2CO3 存在下，于 100 °C 的水中反应 30 小时，N-(2-碘芳基)苯甲脒的分子内环化反应可提供中等至高产率的苯并咪唑衍生物。值得注意的是，该过程完全在水中进行，不需要使用任何额外的试剂/催化剂，因此从环保和经济的角度来看，该方法都具有很高的价值。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of quinazolines: Silane act as better nucleophile than amidine
  作者：Jia-Ming Lu、Yong-Wang Huo、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111627

  日期：2021.6

  A palladium-catalyzed reductive carbonylation reaction has been developed for the synthesis of quinazolines. With N-(2-iodophenyl)benzimidamide as starting materials, a series of quinazolines were obtained through the aromatic aldehyde intermediates in moderate to good yields with good functional group compatibilities. In this system, silane act as better nucleophile than amidine.

  已经开发了钯催化的还原羰基化反应以合成喹唑啉。以N-（2-碘苯基）苯并咪酰胺为起始原料，通过芳族醛中间体以中等至良好的收率获得了一系列喹唑啉，并具有良好的官能团相容性。在该系统中，硅烷比than具有更好的亲核性。
• Copper-Catalyzed Intramolecular C−N Bond Formation: A Straightforward Synthesis of Benzimidazole Derivatives in Water
  作者：Jinsong Peng、Min Ye、Cuijuan Zong、Fangyun Hu、Lingtong Feng、Xiaoyan Wang、Yufeng Wang、Chunxia Chen

  DOI：10.1021/jo1021426

  日期：2011.1.21

  A straightforward, efficient, and more sustainable copper-catalyzed method has been developed for intramolecular N-arylation providing the benzimidazole ring system. With Cu2O (5 mol %) as the catalyst, DMEDA (10 mol %) as the ligand, and K2CO3 as the base, this protocol was applied to synthesize a small library of benzimidazoles in high yields. Remarkably, the reaction was exclusively carried out in water, rendering the methodology highly valuable from both environmental and economical points of view.