methyl 2-(ethylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 110537-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(ethylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 110537-61-6
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₅
• 分子量: 277.361
• InChiKey: IZMFGGBJUYHJMO-VEGXAWMVSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到methyl 2-(ethylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  还原裂解法分析2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基残基中的连接位置

  摘要：

  甲基化的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基残基在还原裂解条件下的命运是通过使用甲基2-（乙酰甲基氨基）-2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-β- D-吡喃葡萄糖苷（1），其α端基异构体（8）和完全甲基化的乳酸-N-四醇作为测试化合物。在二氯甲烷中用三乙基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯处理1产生（1,2-二脱氧-3,4,6-三-O-甲基-α-D-吡喃吡喃）-2,3-二甲基-[2,1- d] -2-三唑甲烷三氟甲磺酸盐。通过加入碳酸氢钠水溶液淬灭反应导致恶唑啉鎓盐的水解。化合物8对还原裂解条件是完全稳定的。因此，要发生糖苷碳-氧键裂解，必须要有2-乙酰氨基基团的参与。在还原裂解条件下处理甲基2-脱氧-2-（乙基甲基氨基）-3,4,6-三-O-甲基-α，β-D-葡萄糖吡喃糖苷会导致一些异构化反应，但不会水解或还原裂解如所预期的，观察到糖苷碳-氧键。完全甲基化的乳酸-N-四醇的还原裂解得到

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85064-9