diethyl 5-(4-bromophenyl)-1H-pyrazol-3-yl-3-phosphonate | 1392492-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 5-(4-bromophenyl)-1H-pyrazol-3-yl-3-phosphonate
• CAS: 1392492-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN₂O₃P
• 分子量: 359.159
• InChiKey: TUXFNIGTZKSIBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 5-(4-bromophenyl)-1H-pyrazol-3-yl-3-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  从乙炔基膦酸酯方便的一锅两步合成吡唑基膦酸酯

  摘要：

  吡唑-3-基膦酸酯的一种方便的一锅法制备涉及酰氯与乙炔基膦酸二乙酯的铜催化交叉偶联，然后与肼进行杂环化。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.07.033

文献信息

• One-Pot, Two-Step Conversion of Aldehydes to Phosphonyl- and Sulfonylpyrazoles Using Bestmann–Ohira Reagent
  作者：Rahul Kumar、Deepti Verma、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/ol301695e

  日期：2012.8.17

  A one-pot, two-step, three-component method for the conversion of commercially available aldehydes to phosphonylpyrazoles has been developed, demonstrating, for the first time, the dual reactivity of the Bestmann–Ohira reagent (BOR) in a single-pot transformation. This method, extended to the synthesis of sulfonylpyrazoles by employing BOR in the first step and a diazomethyl sulfone in the second step

  已经开发出了一种一锅，两步，三组分方法，可将市售醛转化为磷酸nylpyryrazoles，这首次证明了Bestmann–Ohira试剂（BOR）在单锅中的双重反应性转型。在区域选择性方面，该方法扩展到通过在第一步中使用BOR而在第二步中使用重氮甲基砜合成磺酰吡唑，与先前用于合成这种官能化吡唑的方法互补。