N,N'-di(Nε-t-butyloxycarbonyl-L-lysyl)-ethylenediamine | 1025009-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(Nε-t-butyloxycarbonyl-L-lysyl)-ethylenediamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(5S)-5-amino-6-[2-[[(2S)-2-amino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]ethylamino]-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 1025009-03-3
• 化学式: C₂₄H₄₈N₆O₆
• 分子量: 516.682
• InChiKey: UYWBYCHVVMROOT-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(Nε-t-butyloxycarbonyl-L-lysyl)-ethylenediamine 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸基双子表面活性剂及其脂质复合物的结构-传递关系。

  摘要：

  报告了（R（1）（CO）-Lys（H）-NH）2（CH2）n型双子表面活性剂的合成和性能。对于间隔长度为n = 6的疏水性酰基尾巴，其长度有所变化（R（1）= C8，C10，C12，C14，C16和C18），而对于R（1）= C18，不饱和度。对于R（1）（CO）=油酰基（C18：1 Z），间隔区长度（n = 2-8）和赖氨酸结构单元的立体化学是变化的；还制备了具有单个油酰基尾部和头部基团的“半双子座”衍生物。在存在和不存在辅助脂质DOPE的情况下，通过用β-半乳糖苷酶转染HeLa细胞，研究了双子表面活性剂在细胞膜上转移多核苷酸的潜力。迄今为止，油酰已被证明是具有这种生物学活性的最佳疏水性尾基，而赖氨酸立体化学的作用不太明显。仅在不存在辅助脂质的情况下才能观察到最佳间隔区长度（n = 6）的效果。活性最高的表面活性剂，即具有油酰基链且n = 6的表面活性剂，形成尺寸在60-350 nm范围

  DOI：

  10.1039/c4sm00881b
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N'-di(Nε-t-butyloxycarbonyl-L-lysyl)-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸基双子表面活性剂及其脂质复合物的结构-传递关系。

  摘要：

  报告了（R（1）（CO）-Lys（H）-NH）2（CH2）n型双子表面活性剂的合成和性能。对于间隔长度为n = 6的疏水性酰基尾巴，其长度有所变化（R（1）= C8，C10，C12，C14，C16和C18），而对于R（1）= C18，不饱和度。对于R（1）（CO）=油酰基（C18：1 Z），间隔区长度（n = 2-8）和赖氨酸结构单元的立体化学是变化的；还制备了具有单个油酰基尾部和头部基团的“半双子座”衍生物。在存在和不存在辅助脂质DOPE的情况下，通过用β-半乳糖苷酶转染HeLa细胞，研究了双子表面活性剂在细胞膜上转移多核苷酸的潜力。迄今为止，油酰已被证明是具有这种生物学活性的最佳疏水性尾基，而赖氨酸立体化学的作用不太明显。仅在不存在辅助脂质的情况下才能观察到最佳间隔区长度（n = 6）的效果。活性最高的表面活性剂，即具有油酰基链且n = 6的表面活性剂，形成尺寸在60-350 nm范围

  DOI：

  10.1039/c4sm00881b

文献信息

• Supramolecular Control for the Modular Synthesis of Pseudopeptidic Macrocycles through an Anion-Templated Reaction
  作者：Ignacio Alfonso、Michael Bolte、Miriam Bru、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis、Jenifer Rubio

  DOI：10.1021/ja710132c

  日期：2008.5.1

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  使用多学科方法详细研究了不同拟肽大环化合物的阴离子模板合成。开链假肽二胺与合适的二醛之间的反应受最佳拟合阴离子模板的影响很大。NMR (ROESY 和 PGSE) 和质谱 (ESI-TOF) 证明了相应大环四亚氨基模板超分子复合物的形成。这些超分子复合物可以很容易地还原为相应的更稳定的四胺大环。因此，我们已经使用该反应在一锅两步阴离子模板化还原胺化反应中有效合成了一系列新的假肽大环化合物，它包括多组分大环化，通过选择性形成四个化学键，产生独特的大环结构。深入研究了不同的变量，如氨基酸部分之间的脂肪族间隔、二醛的几何形状和氨基酸侧链的结构，并讨论了它们对超分子复合物形成和稳定性的影响。模板诱导的构象预组织已通过圆二色性监测，反映了在分离产率中观察到的差异，以及通过 NMR 光谱。这种效应也得到了分子模型的支持。通过比较系统中引入的不同结构变量，所有实验和理论技术都具有很强的一致性并反映了相同的趋势。