tert-butyl 4-[[(4aR,6R,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-hydroxymethyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)benzoate | 541501-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-[[(4aR,6R,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-hydroxymethyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 541501-06-8
• 化学式: C₄₇H₅₆O₆
• 分子量: 716.958
• InChiKey: QZGHDSXMUHTIQI-UPNWJJKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[[(4aR,6R,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-hydroxymethyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal 、 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 Amberlyst 15 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-4-benzyloxy-5-cyano-6'-hydroxy-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-2',5',5',8'a-tetramethyspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-naphthalene]-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺二氢苯并呋喃内酰胺的对映选择性全合成和结构修饰1.水苏木内酰胺的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]介绍了螺二氢苯并呋喃内酰胺1及其区域异构体25的对映选择性全合成和结构修饰。利用光学纯的（+）-Wieland-Miescher酮，以10个步骤构建AB双环核。通过使用我们的叔丁基酯金属化序列，可以引入间苯二酸酯D环单元。随后进行立体选择性螺环化以形成C环，然后进行区域选择性环氰化和形成内酰胺，以生产五环结构1及其区域异构体25。

  DOI：

  10.1021/ol030039j
• 作为产物：
  描述：

  [3R,4aS,6R,8aS]-3-benzyloxy-8-iodo-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-[[(4aR,6R,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-hydroxymethyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  螺二氢苯并呋喃内酰胺的对映选择性全合成和结构修饰1.水苏木内酰胺的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]介绍了螺二氢苯并呋喃内酰胺1及其区域异构体25的对映选择性全合成和结构修饰。利用光学纯的（+）-Wieland-Miescher酮，以10个步骤构建AB双环核。通过使用我们的叔丁基酯金属化序列，可以引入间苯二酸酯D环单元。随后进行立体选择性螺环化以形成C环，然后进行区域选择性环氰化和形成内酰胺，以生产五环结构1及其区域异构体25。

  DOI：

  10.1021/ol030039j

文献信息

• Deng, Wei-Ping; Zhong, Min; Guo, Xiao-Chuan, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7422 - 7427
  作者：Deng, Wei-Ping、Zhong, Min、Guo, Xiao-Chuan、Kende, Andrew S.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Total Synthesis and Structure Revision of Spirodihydrobenzofuranlactam 1. Total Synthesis of Stachybotrylactam
  作者：Andrew S. Kende、Wei-Ping Deng、Min Zhong、Xiao-Chuan Guo

  DOI：10.1021/ol030039j

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] The enantioselective total synthesis and structure revision of spirodihydrobenzofuranlactam 1 and of its regioisomer 25 are presented. Optically pure (+)-Wieland-Miescher ketone was utilized to construct the AB bicyclic core in 10 steps. Introduction of the resorcylate D-ring unit was achieved by use of our tert-butyl ester metalation sequence. Subsequent stereoselective spirocyclization

  [反应：见正文]介绍了螺二氢苯并呋喃内酰胺1及其区域异构体25的对映选择性全合成和结构修饰。利用光学纯的（+）-Wieland-Miescher酮，以10个步骤构建AB双环核。通过使用我们的叔丁基酯金属化序列，可以引入间苯二酸酯D环单元。随后进行立体选择性螺环化以形成C环，然后进行区域选择性环氰化和形成内酰胺，以生产五环结构1及其区域异构体25。