3-(4-((7-Chlorobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)sulfonyl)piperazine-1-carbonyl)-7-(diethylamino)-2h-chromen-2-one | 1449393-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-((7-Chlorobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)sulfonyl)piperazine-1-carbonyl)-7-(diethylamino)-2h-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[4-[(4-chloro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)sulfonyl]piperazine-1-carbonyl]-7-(diethylamino)chromen-2-one
• CAS: 1449393-85-4
• 化学式: C₂₄H₂₄ClN₅O₆S
• 分子量: 546.003
• InChiKey: ZBWLWANBWPCDHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  130.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-((7-Chlorobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)sulfonyl)piperazine-1-carbonyl)-7-(diethylamino)-2h-chromen-2-one 、 3,6,12,15-tetrathia-9-monoazaheptadecane 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于跟踪内质网中Cu（I）波动的比例荧光传感器

  摘要：

  对Cu双光子比率荧光传感器+在内质网（ER），CNSB，经由基于FRET机制香豆素/ ASBD集成开发。在溶液中，CNSB显示出对Cu +的可逆的高度特异性的比例响应。此外，CNSB表现出合适的K d值，表明在活细胞中检测Cu +的可能性。该探针可以轻松进入MCF-7细胞，并且特别位于ER中。CNSB对MCF-7细胞中Cu +的高度特异性的比例响应为传感器提供了可视化外源性和内源性Cu +的能力通过荧光成像在急诊室。接下来，CNSB被用于检测MCF-7细胞在ER胁迫下Cu +的波动和分布，这直接证实了Cu +增强与ER胁迫之间的关系。同时，香豆素的双光子能力促进了传感器通过双光子荧光成像可视化Cu +涨落。此外，使用CNSB证实了14日龄大鼠心脏切片中Cu +的空间分布。这项研究证明了CNSB在阐明与ER应激有关的疾病中依赖Cu +的信号传导方面的潜在潜力。

  DOI：

  10.1007/s11426-018-9424-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)piperazine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-((7-Chlorobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)sulfonyl)piperazine-1-carbonyl)-7-(diethylamino)-2h-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A reversible ratiometric sensor for intracellular Cu2+ imaging: metal coordination-altered FRET in a dual fluorophore hybrid

  摘要：

  ICT荧光团苯并二氮杂烯与其电子供体基团修饰为Cu2+螯合剂，并与香豆素结合，以构建一种具有可逆细胞内Cu2+成像能力的新型比率传感器。

  DOI：

  10.1039/c3cc42959h

文献信息

• 一种L-半胱氨酸荧光探针及其制备方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN107056769A

  公开（公告）日：2017-08-18

  本发明提供了一种L‑半胱氨酸的荧光探针及其制备方法，其化学结构式如下所示，本发明提供的荧光探针可准确的检测水环境和活细胞环境中L的‑半胱氨酸；。
• Improved Aromatic Substitution–Rearrangement-Based Ratiometric Fluorescent Cysteine-Specific Probe and Its Application of Real-Time Imaging under Oxidative Stress in Living Zebrafish
  作者：Longwei He、Xueling Yang、Kaixin Xu、Weiying Lin

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b02649

  日期：2017.9.5

  specific detection of Cys over other biothiols (Hcy/GSH). However, most of the present Cys-specific fluorescent probes distinguished Cys from Hcy through response time, which would suffer from an unavoidable interference from Hcy in long-time detection. In this work, in order to improve the selectivity, we employed an improved aromatic substitution–rearrangement strategy to develop a ratiometric Cys-specific

  包括半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）在内的生物硫醇在许多生理过程中都起着至关重要的作用。Cys的产生和代谢与Hcy和GSH密切相关；同时，Cys的动态抗氧化剂防御网络独立于GSH系统，Cys可以作为氧化应激的更有效的生物标记。因此，开发一种比其他生物硫醇（Hcy / GSH）特异性检测Cys的有效方法非常重要和紧迫。然而，目前大多数的半胱氨酸特异性荧光探针在响应时间上都将半胱氨酸与半胱氨酸区分开来，这在长时间检测中会不可避免地受到半胱氨酸的干扰。在这项工作中，为了提高选择性，我们基于新的荧光共振能量转移（FRET）香豆素-磺酰基苯并恶二唑（Cou-SBD）平台，采用改进的芳族取代-重排策略，开发了一种配比的Cys特异性荧光探针（Cou-SBD-Cl）。和GSH。Cou–SBD-Cl对Cys的响应会打开FRET，并产生新的黄色荧光发射，比率信号增强56.1倍，发射偏移为99