3-(acetylamino-methyl)-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-allofuranose | 38088-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(acetylamino-methyl)-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-allofuranose
• CAS: 38088-38-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₇
• 分子量: 331.366
• InChiKey: DLJXRSYPNCGHFP-BJIWRROBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetylamino-methyl)-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-allofuranose 生成 (3aR)-6-acetyl-2,2-dimethyl-(3ar,4at,7bc)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-c]pyrrole-5ξ,7at-diol
  参考文献：
  名称：

  On the Configuration of Branched-Chain Derivatives of 1,2 : 5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-3-ulose

  摘要：

  为了获得 3-C-羟甲基-d-葡萄糖衍生物，对 1,2 : 5,6-di-O-isopropylidene-α-d-ribo-hexofuranos-3-ulose (1) 的一些亲核反应和产物的构型进行了研究。通过四次连续转化得到的 3-C-乙酰氨基甲基-1,2-O-异亚丙基-α-d-氧基-和核十二呋喃糖分别显示出醛基和乙酰氨基之间没有和存在氨基环形成，从而证实了 1 的已知 3-C 硝基甲基衍生物的葡萄糖构型和烯丙基构型。通过 1 与溴乙酸乙酯的 Reformatsky 反应得到的 3-C-C-carbethoxymethyl 衍生物被证明是异构型的，因为 C5-羟基和羧基之间形成了内酯。将已知的 1 的 3-C 亚甲基衍生物用高锰酸盐处理后得到的 3-C- 羟甲基衍生物 (15) 与通过三步转化得到的相应的 3-C- 氨基甲基衍生物 (5) 进行比较，证明后者的构型为葡萄糖型。15 也是通过 1 与重氮甲烷发生环氧化反应，然后用碱开环而得到的。用亚硝酸处理 5 及其烯丙基二聚体，可分别得到开环产物和 3′,5-酸酐，前者在环氧化产物中也得到了确认。通过核磁共振光谱研究了新化合物的结构，并讨论了反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1806