methyl 12-oxo-10,11-dihydro-5H-5r,10-oxaethano-dibenzocycloheptene-11c-carboxylate | 115474-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: methyl 12-oxo-10,11-dihydro-5H-5r,10-oxaethano-dibenzocycloheptene-11c-carboxylate
• 英文别名: methyl 12-oxo-10,11-dihydro-5H-5r,10-oxaethano-dibenzo[a,d]cycloheptene-11c-carboxylate
• CAS: 115474-76-5；115587-29-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: WZAIYTHFWGEOKE-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-oxo-10,11-dihydro-5H-5r,10-oxaethano-dibenzocycloheptene-11c-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到rac-((5R,10S,11R)-10,11-dihydro-5H-5,10-(epoxymethano)dibenzo[a,d][7]annulen-11-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  旋光的10,11-二氢-5h-二苯并[a，d]环庚烯的合成

  摘要：

  通过脱氢，酮基的还原和二羧化作用，由二苯并亚戊酮合成二羧酸8。用辛可宁分解后，（-）-对映异构体用作各种转化产物的起始材料，所述取代基在10，11-位具有反式构型。这两个基团之间的闭环导致引入了另外的同或杂环。二甲基酯的尝试溴化9的8得到内酯49相反，LAH的减少导致形成相应的醚桥。在两种桥接化合物中，已经通过修饰C（11）上的取代基制备了几种衍生物。此外，描述了5-酮衍生物31和36的硝化产物，以及一些硫代类似物和含有一个额外的杂环的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87675-4
• 作为产物：
  描述：

  5H-二苯并[a,d]环庚烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二叔丁基过氧化物 、 sodium 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl 12-oxo-10,11-dihydro-5H-5r,10-oxaethano-dibenzocycloheptene-11c-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  旋光的10,11-二氢-5h-二苯并[a，d]环庚烯的合成

  摘要：

  通过脱氢，酮基的还原和二羧化作用，由二苯并亚戊酮合成二羧酸8。用辛可宁分解后，（-）-对映异构体用作各种转化产物的起始材料，所述取代基在10，11-位具有反式构型。这两个基团之间的闭环导致引入了另外的同或杂环。二甲基酯的尝试溴化9的8得到内酯49相反，LAH的减少导致形成相应的醚桥。在两种桥接化合物中，已经通过修饰C（11）上的取代基制备了几种衍生物。此外，描述了5-酮衍生物31和36的硝化产物，以及一些硫代类似物和含有一个额外的杂环的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87675-4