N-(3-hydroxy-3-(5-methoxy-1-tosyl-1H-indol-2-yl)propyl)-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1579268-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxy-3-(5-methoxy-1-tosyl-1H-indol-2-yl)propyl)-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1579268-82-8
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₇S₂
• 分子量: 648.801
• InChiKey: WPIOWEJPXUZIHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-3-(5-methoxy-1-tosyl-1H-indol-2-yl)propyl)-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-6-tosyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused-tricyclic indole derivatives through an acid-promoted skeletal rearrangement

  摘要：

  We developed a novel method for synthesizing fused-tricyclic indole derivatives with a 3-aminomethyl indole motif through a reaction cascade involving ipso-Friedel-Crafts alkylation of phenols, rearomatization of the spirocyclohexadienone unit, and iso-Pictet-Spengler reaction. Using TFA as an acid promoter, six-, seven-, and eight-membered ring-fused indoles were obtained in 31-99% yield. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.074
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide 、 5-甲氧基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以89%的产率得到N-(3-hydroxy-3-(5-methoxy-1-tosyl-1H-indol-2-yl)propyl)-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused-tricyclic indole derivatives through an acid-promoted skeletal rearrangement

  摘要：

  We developed a novel method for synthesizing fused-tricyclic indole derivatives with a 3-aminomethyl indole motif through a reaction cascade involving ipso-Friedel-Crafts alkylation of phenols, rearomatization of the spirocyclohexadienone unit, and iso-Pictet-Spengler reaction. Using TFA as an acid promoter, six-, seven-, and eight-membered ring-fused indoles were obtained in 31-99% yield. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.074