5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole | 1579269-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole
• CAS: 1579269-29-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: BGAGKJWFQRQXBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused-tricyclic indole derivatives through an acid-promoted skeletal rearrangement

  摘要：

  We developed a novel method for synthesizing fused-tricyclic indole derivatives with a 3-aminomethyl indole motif through a reaction cascade involving ipso-Friedel-Crafts alkylation of phenols, rearomatization of the spirocyclohexadienone unit, and iso-Pictet-Spengler reaction. Using TFA as an acid promoter, six-, seven-, and eight-membered ring-fused indoles were obtained in 31-99% yield. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.074