benzyl 4-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannopyranoside | 155688-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannopyranoside
• CAS: 155688-56-5
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₇
• 分子量: 409.48
• InChiKey: TXUGHRSZALAGJK-ZBRFXRBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 6-azido-4-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine and hexahydro-1 H-azepine mimics of the ‘flap up’ mannosyl cation

  摘要：

  The pyrrolidine 4, 6-amino-1,4,6-trideoxy-1,4-imino-D-mannitol dihydrochloride, and the hexahydro-1H-azepine 5, 4-amino-1,4,6-trideoxy-1,6-imino-D-mannitol dihydrochloride, were synthesized as potential inhibitors of alpha-mannosidase.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80815-2
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 benzyl 4-amino-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以68%的产率得到benzyl 4-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine and hexahydro-1 H-azepine mimics of the ‘flap up’ mannosyl cation

  摘要：

  The pyrrolidine 4, 6-amino-1,4,6-trideoxy-1,4-imino-D-mannitol dihydrochloride, and the hexahydro-1H-azepine 5, 4-amino-1,4,6-trideoxy-1,6-imino-D-mannitol dihydrochloride, were synthesized as potential inhibitors of alpha-mannosidase.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80815-2