Boc-Gly-N₃ | 1026599-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-N₃
• 英文别名: tert-butyl N-(2-azido-2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 1026599-49-4
• 化学式: C₇H₁₂N₄O₃
• 分子量: 200.197
• InChiKey: IUUVRLRVECTADV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-N₃ 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl isocyanatomethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的α-氨基酸和二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯衍生物——脲肽和低聚脲/肽杂交体的合成

  摘要：

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-{[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601010
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Boc-Gly-N₃
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF 4-OXO-3,4-DIHYDRO-IMIDAZO[5,1-D][1,2,3,5]TETRAZINES
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR EFFECTUER LA SYNTHÈSE DE 4-OXO-3,4-DIHYDRO-IMIDAZO[5,1-D][1,2,3,5]TÉTRAZINES

  摘要：

  本发明提供了通式（II）的化合物，或其盐或溶剂化合物，其中A独立地为-A1、-A2、-A3、-A4、-A5、-A6或-A7，其中：-A1独立地为C5-12杂环芳基，并且可以被取代；-A2独立地为硫代酰胺或取代硫代酰胺；-A3独立地为咪唑酰胺、取代咪唑酰胺、N-羟基咪唑酰胺或取代N-羟基咪唑酰胺；-A4独立地为羟肟酸或羟肟酸酯；-A5独立地为羧酰胺或取代羧酰胺；-A6独立地为脂肪族C2-6烯基，并且可以被取代；-A7独立地为羧基或C1-4烷基羧酸酯；以及其在替莫唑胺及其类似物的合成中的用途。

  公开号：

  WO2011107726A1

文献信息

• A facile one pot route for the synthesis of imide tethered peptidomimetics
  作者：Veladi Panduranga、Girish Prabhu、Roopesh Kumar、Basavaprabhu Basavaprabhu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c5ob01708d

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of N,N’-orthogonally protected imide tethered peptidomimetics is presented. The imide peptidomimetics were synthesized by coupling the in situ generated selenocarboxylate of N^α-protected amino acids with N^α-protected amino acid azides in good yields.

  提出了一种简单高效的方法，用于合成N，N’-正交保护亚胺缀合肽拟生物素。通过将原位生成的Nα-保护氨基酸硒羧酸酯与Nα-保护氨基酸叠氮化合物耦合，成功合成了亚胺肽拟生物素，收率较高。
• An Efficient and Practical Radiosynthesis of [¹¹C]Temozolomide
  作者：Christian K. Moseley、Stephen M. Carlin、Ramesh Neelamegam、Jacob M. Hooker

  DOI：10.1021/ol302791x

  日期：2012.12.7

  Temozolomide (TMZ) is a prodrug for an alkylating agent used for the treatment of malignant brain tumors. A positron emitting version, [C-11]TMZ, has been utilized to help elucidate the mechanism and biodistribution of TMZ. Challenges in [C-11]TMZ synthesis and reformulation make it difficult for routine production. A highly reproducible one-pot radiosynthesis of [C-11]TMZ with a radiochemical yield of 17 +/- 5% and >= 97% radiochemical purity is reported.
• Protected diaminomethane
  作者：F. Eugene DeBons、Gordon Marc Loudon

  DOI：10.1021/jo01297a042

  日期：1980.4
• Efficient Synthesis of <i>O</i>-Succinimidyl-(<i>tert</i>-Butoxycarbonylamino)methyl Carbamates Derived from α-Amino Acids Accelerated by Ultrasound: Application to the Synthesis of Ureidodipeptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Naremaddepalli S. Sudarshan、Kantharaju

  DOI：10.1080/00397910802026386

  日期：2008.6.20

  The synthesis of O-succinimidyl-(tert-butoxycarbonylamino)methyl carbamates employing isocyanates made through the Curtius rearrangement of Boc-amino acid azides in the presence of N-hydroxysuccinimide under the influence of ultrasound is described.
• Sureshbabu, Vommina Venkata; Narendra; Kantharaju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 6, p. 920 - 926
  作者：Sureshbabu, Vommina Venkata、Narendra、Kantharaju

  DOI：——

  日期：——