(2R,3R,4R,5R)-4-Benzyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol | 93635-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-4-Benzyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol
• CAS: 93635-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: HCUGWXCXSSNVAO-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-4-Benzyloxy-2-methoxy-3,5-bis-trimethylsilanyloxy-6-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-4-Benzyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酿酒酵母全甲基化和过乙基化的酿酒酵母D-甘露聚糖的还原裂解得到的部分甲基化和部分乙基化的脱水-D-甘露醇乙酸酯的合成和质谱。

  摘要：

  先前已显示过-O-乙基化或过-O-甲基化的酿酒酵母D-甘露聚糖的还原裂解和随后的乙酰化可产生预期的1,5-脱水-D-甘露醇的衍生物。本文描述了这些衍生物中的每一个的独立合成，即1,5-脱水-2,3,4,6-四-O-甲基-，-2,3,4,6-四-O-乙基- ，-2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-甲基-，-2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-乙基-，-3-O-乙酰基-2， 4,6-三-O-甲基-，-3-O-乙酰基-2,4,6-三-O-乙基-，-6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-甲基- ，-6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-乙基-，-2,6-二-O-乙酰基-3,4-二-O-甲基-，-2,6-二- O-乙酰基-3,4-二-O-乙基-，-3,6-二-O-乙酰基-2,4-二-O-甲基-和-3,6-二-O-乙酰基-2 ，4-二-O-乙基-D-甘露醇。将所有这些衍生物的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子碰撞质谱列出。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85301-x