(5R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hexa-1,2-diene | 354988-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hexa-1,2-diene
• CAS: 354988-11-7
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 409.665
• InChiKey: XWLKQRUZPVCZOT-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (5R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hexa-1,2-diene 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到(2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-2-(1-phenylvinyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-和β-氨基艾伦的分子内胺化，对2-烯基氮丙啶和2-烯基氮杂环丁烷进行立体选择性合成。

  摘要：

  在碳酸钾（4当量）存在下，在DMF约70摄氏度下，钯催化N-芳基磺酰基-α-氨基丙二烯与碘代芳基碘（4当量）的反应可得到相应的3-吡咯啉衍生物在其他条件相同的条件下，回流1，4-二恶烷仅或最主要地产生在双键上带有芳基的相应的2-烯基氮丙啶。同样，在DMF中，在钯催化的环化条件下，N-芳基磺酰基-β-氨基丙二烯也可以环化成带有2,4-顺式构型的相应烯基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo015683v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-(叔丁氧基羰基)-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丝氨酸醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.67h， 生成 (5R)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hexa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-和β-氨基艾伦的分子内胺化，对2-烯基氮丙啶和2-烯基氮杂环丁烷进行立体选择性合成。

  摘要：

  在碳酸钾（4当量）存在下，在DMF约70摄氏度下，钯催化N-芳基磺酰基-α-氨基丙二烯与碘代芳基碘（4当量）的反应可得到相应的3-吡咯啉衍生物在其他条件相同的条件下，回流1，4-二恶烷仅或最主要地产生在双键上带有芳基的相应的2-烯基氮丙啶。同样，在DMF中，在钯催化的环化条件下，N-芳基磺酰基-β-氨基丙二烯也可以环化成带有2,4-顺式构型的相应烯基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo015683v