2-(2,4-dimethyl-phenyl)-3-hydroxy-6-methyl-chromen-4-one | 2749-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethyl-phenyl)-3-hydroxy-6-methyl-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(2,4-dimethylphenyl)-3-hydroxy-6-methyl-4H-chromen-4-one；3-Hydroxy-2'.4'.6'-trimethyl-flavon
• CAS: 2749-35-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: JTUJWBFLSCBENC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-3-hydroxychromone 、 2,4-二甲基苯肼盐酸盐 在 air 作用下， 以 二乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-(2,4-dimethyl-phenyl)-3-hydroxy-6-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl directed C-arylation: synthesis of 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones under transition-metal free conditions

  摘要：

  在碱的存在下，利用羟基辅助、高效、无过渡金属参与的直接3-羟基香豆素和5-羟基吡喁-4-酮基团的C-芳基化反应，以空气作为氧化剂，芳基肼作为芳基化试剂，合成了具有高生物活性的3-羟基黄酮和2-苯基-3-羟基吡喁-4-酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob01929g