6-chloro-9-(4-fluorobenzyl)-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one | 329728-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-9-(4-fluorobenzyl)-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one
• 英文别名: 6-chloro-9-(4-fluorobenzyl)-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one；6-chloro-9-[(4-fluorophenyl)methyl]-2,3-dihydro-1H-carbazol-4-one
• CAS: 329728-74-7
• 化学式: C₁₉H₁₅ClFNO
• 分子量: 327.786
• InChiKey: OPRGDCXYPFMKLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(4-fluorobenzyl)-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one 在 lithium bromide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.3773 g (73%)的产率得到6-Chloro-9-(4-fluorobenzyl)-9H-carbazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkoxy carbazoles for the treatment of cns diseases

  摘要：

  本发明提供氨基甲氧基咔唑衍生物，更具体地提供了式（I）中R1、R2、R3、R4、R8和R9所描述的化合物。这些化合物是5-HT配体，可用于治疗需要调节5-HT活性的疾病。

  公开号：

  US06514968B1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-chloro-9-(4-fluorobenzyl)-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  形态受限的含咔唑酮的α，γ-二酮酸作为HIV整合酶的抑制剂。

  摘要：

  由于α，γ-二酮酸（DKA）化合物被确定为HIV整合酶的有效和选择性抑制剂，因此进行了许多结构修饰研究，以寻找临床候选人作为高活性抗逆转录病毒疗法的补充。由于缺乏关于抑制剂-整合酶相互作用的结构信息，因此有必要进行全面的结构-活性关系研究。对关键的α，γ-二酮酸药效基团的大多数报道的修饰研究都集中在用其生物等排体或其他带有电子对的杂环取代羧酸酯部分。我们对研究中央二酮基部分的构象和几何形状感兴趣。一系列含有咔唑酮的α，通过将构象限制作用于二酮酸的开链形式来设计和合成γ-二酮酸。这些化合物在低微摩尔范围内显示抗整合酶活性，并且整合酶测定结果表明二酮酸部分的几何形状对效能至关重要。与含有咔唑-4-酮的DKA类似物（5和6）相比，含有咔唑-1-酮的DKA类似物（7-8）的活性提高了2-3倍。咔唑-4-酮DKA氮（6a-c）的烷基化导致活性降低，表明该氮原子可能直接与整合酶的活性位点相互作用。卡巴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.013

文献信息

• AMINOALKOXY CARBAZOLES AND THEIR USE AS 5-HT LIGANDS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1210329A2

  公开（公告）日：2002-06-05
• US6514968B1
  申请人：——

  公开号：US6514968B1

  公开（公告）日：2003-02-04
• [EN] AMINOALKOXY CARBAZOLES FOR THE TREATMENT OF CNS DISEASES<br/>[FR] AMINOALCOXY CARBAZOLES PERMETTANT DE TRAITER DES MALADIES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2001017963A2

  公开（公告）日：2001-03-15

  The present invention provides aminoalkoxy carbazole derivatives, and more specifically, provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R8 and R9 are described herein. These compounds are 5-HT ligands, and are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.
• Aminoalkoxy carbazoles for the treatment of cns diseases
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06514968B1

  公开（公告）日：2003-02-04

  The present invention provides aminoalkoxy carbazole derivatives, and more specifically, provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R8 and R9 are described herein. These compounds are 5-HT ligands, and are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.

  本发明提供氨基甲氧基咔唑衍生物，更具体地提供了式（I）中R1、R2、R3、R4、R8和R9所描述的化合物。这些化合物是5-HT配体，可用于治疗需要调节5-HT活性的疾病。
• Conformationally restrained carbazolone-containing α,γ-diketo acids as inhibitors of HIV integrase
  作者：Xingnan Li、Robert Vince

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.013

  日期：2006.5

  compared with those of carbazol-4-one containing DKA analogs (5 and 6). Alkylation of carbazol-4-one DKA nitrogen (6a-c) led to a loss of activity, suggesting this nitrogen atom may directly interact with the active site of integrase. The halogens (7b-d) and para-fluorobenzyl substituents (8a-d) on carbazol-1-one ring had little effect on potency.

  由于α，γ-二酮酸（DKA）化合物被确定为HIV整合酶的有效和选择性抑制剂，因此进行了许多结构修饰研究，以寻找临床候选人作为高活性抗逆转录病毒疗法的补充。由于缺乏关于抑制剂-整合酶相互作用的结构信息，因此有必要进行全面的结构-活性关系研究。对关键的α，γ-二酮酸药效基团的大多数报道的修饰研究都集中在用其生物等排体或其他带有电子对的杂环取代羧酸酯部分。我们对研究中央二酮基部分的构象和几何形状感兴趣。一系列含有咔唑酮的α，通过将构象限制作用于二酮酸的开链形式来设计和合成γ-二酮酸。这些化合物在低微摩尔范围内显示抗整合酶活性，并且整合酶测定结果表明二酮酸部分的几何形状对效能至关重要。与含有咔唑-4-酮的DKA类似物（5和6）相比，含有咔唑-1-酮的DKA类似物（7-8）的活性提高了2-3倍。咔唑-4-酮DKA氮（6a-c）的烷基化导致活性降低，表明该氮原子可能直接与整合酶的活性位点相互作用。卡巴