1-(5-chloro-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-one | 866941-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloro-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 3-acetyl-1-(4-fluorobenzyl)-5-chloro-1H-indole；1-[5-Chloro-1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]ethanone
• CAS: 866941-28-8
• 化学式: C₁₇H₁₃ClFNO
• 分子量: 301.748
• InChiKey: DRKAKFBYYINMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  472.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 2.07h， 生成 4-[1-(4-fluorobenzyl)-5-chloro-1H-indol-3-oyl]-3-hydroxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新 4 - [(1-Benzyl-1H-indol-3-yl) carbonyl] -3-hydroxyfuran-2 (5H) -ones，β-二酮酸类似物作为 HIV-1 整合酶抑制剂

  摘要：

  除了我们最近关于一系列合理设计的苄基吲哚基二酮酸作为有效的 HIV-1 整合酶链转移抑制剂的报告之外，我们还公开了对二酮酸部分进行化学修饰的新型化合物获得的结果，以研究其对生物活性的影响和细胞毒性。设计和合成的 4 - [(1 - 苄基 - 1H - 吲哚 - 3 - 基) 羰基] -3 - 羟基呋喃 - 2 (5H) -one 衍生物的活性在 HIV IN 酶活性方面处于微摩尔范围内。在化学程序的某些步骤中采用了微波辅助合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700066
• 作为产物：
  描述：

  4-氟氯苄 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(5-chloro-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚衍生物含3-亚甲基二氢呋喃-2（3H）-不可逆LSD1抑制剂的发现与合成

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1），针对单和二甲基化组蛋白3赖氨酸4的脱甲基酶，已成为肿瘤学中有希望的靶标。更具体地说，已证明它是急性髓细胞性白血病（AML）的关键启动子，并且几种LSD1抑制剂已进入治疗AML的临床试验。在本文中，基于通过我们内部化合物库的高通量筛选获得的先导化合物，设计和合成了一系列新的吲哚衍生物。在合成化合物中，9e被表征为具有IC 50的有效LSD1抑制剂浓度为1.230μM，可有效抑制THP-1细胞的增殖。最重要的是，这是第一种不可逆的LSD1抑制剂，它不是单胺氧化酶抑制剂衍生的。因此，发现9e可以作为AML治疗的概念证明工作。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.065

文献信息

• 吲哚衍生物及其制备方法和其抗流感病毒作 用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN107226810B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明涉及药物化学领域，公开了通式I、、代表的一类新型的吲哚类化合物以及它们的制备方法和抗流感病毒的作用，特别是在抗H1N1流感病毒方面表现出良好的抗流感病活性，合成方法简单，收率高，总收率达67%以上。丰富了吲哚类抗流感病毒化合物，有利于新药开发。。
• Pharmacophore-Based Design of HIV-1 Integrase Strand-Transfer Inhibitors
  作者：Maria Letizia Barreca、Stefania Ferro、Angela Rao、Laura De Luca、Maria Zappalà、Anna-Maria Monforte、Zeger Debyser、Myriam Witvrouw、Alba Chimirri

  DOI：10.1021/jm050549e

  日期：2005.11.1

  Using a training set of diketo-like acid HIV-1 integrase (IN) strand-transfer inhibitors, a 3D pharmacophore model was derived having quantitative predictive ability in terms of activity. The best statistical hypothesis consisted of four features (one hydrophobic aromatic region, two hydrogen-bond acceptors, and one hydrogen-bond donor) with r of 0.96. The resulting pharmacophore model guided the rational design of benzylindoles as new potent IN inhibitors, whose microwave-assisted synthesis and biological evaluation are reported.