3-[(Tert-butyldimethysilyloxy)methyl]-6-(benzoyloxymethyl)-1,2-dithiin | 172832-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(Tert-butyldimethysilyloxy)methyl]-6-(benzoyloxymethyl)-1,2-dithiin
• 英文别名: [6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]dithiin-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 172832-42-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃S₂Si
• 分子量: 394.631
• InChiKey: VBCUQQGGVXLUHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(Tert-butyldimethysilyloxy)methyl]-6-(benzoyloxymethyl)-1,2-dithiin 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以53.4%的产率得到3-<(benzoyloxy)methyl>-6-(hydroxymethyl)-1,2-dithiin
  参考文献：
  名称：

  新型1,2-地硫辛：合成，分子模型研究和抗真菌活性。

  摘要：

  本文报道了涉及1,2-二硫氨酸类化合物（1,2-二硫代环己二烯）的第一项结构活性研究。从双硫辛素1d和1e合成了一系列的3,6-二取代的1,2-二硫辛素，并作为抗真菌剂进行了评估。据报道，一种新的，多功能的二硫辛素1d和1e合成方法可以在千克水平上扩大规模。该方法的新颖性源于使用β-巯基丙腈作为亲硫试剂，它依赖于β-消除策略和随后的氧化作用以生成1,2-二硫辛环。通过分子力学和Hartree-Fock分子轨道计算确定了dithiins 1d，18i和45和模型dithiin 61的最佳几何形状。为1提供了两种可能的作用机制

  DOI：

  10.1021/jm00014a016
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二炔-1,6-二醇 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.63h， 生成 3-[(Tert-butyldimethysilyloxy)methyl]-6-(benzoyloxymethyl)-1,2-dithiin
  参考文献：
  名称：

  新型1,2-地硫辛：合成，分子模型研究和抗真菌活性。

  摘要：

  本文报道了涉及1,2-二硫氨酸类化合物（1,2-二硫代环己二烯）的第一项结构活性研究。从双硫辛素1d和1e合成了一系列的3,6-二取代的1,2-二硫辛素，并作为抗真菌剂进行了评估。据报道，一种新的，多功能的二硫辛素1d和1e合成方法可以在千克水平上扩大规模。该方法的新颖性源于使用β-巯基丙腈作为亲硫试剂，它依赖于β-消除策略和随后的氧化作用以生成1,2-二硫辛环。通过分子力学和Hartree-Fock分子轨道计算确定了dithiins 1d，18i和45和模型dithiin 61的最佳几何形状。为1提供了两种可能的作用机制

  DOI：

  10.1021/jm00014a016

文献信息

• 1,2-dithiins having antifungal activity
  申请人：Shaman Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05648354A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  Novel 1,2-dithiin compounds useful as antifungal or anti-infective agents, as well as methods for their use as such, are described. The 1,2-dithiin compounds are particularly effective in treating infections, especially those caused by Candida albicans, Cryptococcus neoformans, Aspergillus fumigatus, Candida krusei, Candida parapsilosis, Candida tropicalis, Trichophyton rubrum, Epidermophyton species, Microsporum species, Sporothrix species, Blastomyces dermatitidis, Coccidiodes immiitis, Histoplasma capsulatum, Herpes virus, Influenza virus, Cytomegalovirus, human immunodeficiency virus, retrovirus, Adenovirus, Papillomavirus, Paravirus, Arenavirus, Bunyavirus, Coronavirus, Paramyxovirus, Picornavirus, Rhabdovirus, Togavirus, Hepadnavirus, Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Enterobacter aerogenes, Klebsiella pneumoniae, Staphylococcus epidermis, Zanthomonus maltrophilia, Acinetobacter, Enterobacter cloacae, Serratia marscens, Listeria, Monocytogenes, Enterococcus faecalis, Streptococcus pyogenes; Streptococcus pneumonia, Viridans streptococci, Haemophilus influenzae, Proteus mirabills, Proteus vulgaris and Bacterioides fragilis.

  本发明描述了作为抗真菌或抗感染剂有用的Novel 1,2-二噻吩化合物，以及它们作为此类药物使用的方法。1,2-二噻吩化合物在治疗感染方面特别有效，尤其是由白色念珠菌、新生隐球菌、烟曲霉、克鲁茨白色念珠菌、副溶血性白色念珠菌、热带白色念珠菌、红色毛癣菌、表皮癣菌属、皮癣菌属、丝孢菌属、皮肤芽胞菌、球孢子菌、组织胞浆菌、疱疹病毒、流感病毒、巨细胞病毒、人类免疫缺陷病毒、逆转录病毒、腺病毒、乳头状瘤病毒、副黏病毒、汉坦病毒、布尼病毒、冠状病毒、副粘病毒、狂犬病毒、拟病毒、乙肝病毒、金黄色葡萄球菌、肠球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌、表皮葡萄球菌、麦芽芽孢杆菌、不动杆菌、肠杆菌、马氏杆菌、李斯特菌、嗜单核细胞增多症杆菌、肺炎链球菌、绿色链球菌、流感嗜血杆菌、奇异变形杆菌和脆弱类杆菌引起的感染方面特别有效。
• Novel 1,2-Dithiins: Synthesis, Molecular Modeling Studies, and Antifungal Activity
  作者：Donald E. Bierer、Jeffrey M. Dener、Larisa G. Dubenko、R. Eric Gerber、Joane Litvak、Stefan Peterli、Patricia Peterli-Roth、Thien V. Truong、Guohua Mao、Barr E. Bauer

  DOI：10.1021/jm00014a016

  日期：1995.7

  evaluated as antifungal agents. A new and versatile synthesis of dithiins 1d and 1e is reported which is amenable to scale-up at the kilogram level. The novelty of the process derives from the use of beta-mercaptopropionitrile as the thiophile, relying on a beta-elimination strategy and subsequent oxidation to create the 1,2-dithiin ring. Optimal geometries of dithiins 1d, 18i, and 45 and model dithiin

  本文报道了涉及1,2-二硫氨酸类化合物（1,2-二硫代环己二烯）的第一项结构活性研究。从双硫辛素1d和1e合成了一系列的3,6-二取代的1,2-二硫辛素，并作为抗真菌剂进行了评估。据报道，一种新的，多功能的二硫辛素1d和1e合成方法可以在千克水平上扩大规模。该方法的新颖性源于使用β-巯基丙腈作为亲硫试剂，它依赖于β-消除策略和随后的氧化作用以生成1,2-二硫辛环。通过分子力学和Hartree-Fock分子轨道计算确定了dithiins 1d，18i和45和模型dithiin 61的最佳几何形状。为1提供了两种可能的作用机制