N-Boc-3-iodo-4,5-diisopropyloxy-D-phenylglycine | 943975-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-3-iodo-4,5-diisopropyloxy-D-phenylglycine
• 英文别名: (2R)-2-[3-iodo-4,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 943975-88-0
• 化学式: C₁₉H₂₈INO₆
• 分子量: 493.339
• InChiKey: JXYABNZRFHVACW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-3-iodo-4,5-diisopropyloxy-D-phenylglycine 在 氯化亚砜 、 2,5-二甲基吡啶 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  补全他汀和氯肽I的DEFG环的合成：通过分子内Suzuki-Miyaura反应进行的高度阻转非对映选择性大环化反应。

  摘要：

  钯催化的线性三肽的分子内Suzuki-Miyaura反应（23）以良好的收率和优异的阻转非对映选择性提供了补全他汀（3）的16元DEFG环。3的酸性处理会触发立体特异性重排，导致相应的氯肽I的DEFG环4。

  DOI：

  10.1021/ol070889p
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl sodium hypochlorite 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-Boc-3-iodo-4,5-diisopropyloxy-D-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  补全他汀和氯肽I的DEFG环的合成：通过分子内Suzuki-Miyaura反应进行的高度阻转非对映选择性大环化反应。

  摘要：

  钯催化的线性三肽的分子内Suzuki-Miyaura反应（23）以良好的收率和优异的阻转非对映选择性提供了补全他汀（3）的16元DEFG环。3的酸性处理会触发立体特异性重排，导致相应的氯肽I的DEFG环4。

  DOI：

  10.1021/ol070889p

文献信息

• Total Synthesis of Complestatin (Chloropeptin II)
  作者：Zhihui Wang、Michèle Bois-Choussy、Yanxing Jia、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200906797

  日期：2010.3.8

  16‐membered DEFG ring with complete atroposelectivity. Intramolecular SNAr reaction of a hexapeptide that contained a prebuilt DEFG ring afforded the bismacrocycle ABCDEFG that was converted to complestatin.

  底物依赖性的对映体选择性：分子内的Suzuki-Miyaura反应将线性DEFG三肽环化，可提供具有完全对映选择性的16元DEFG环。包含预构建的DEFG环的六肽的分子内S N Ar反应提供了双大环ABCDEFG，其被转化为补全他汀。