4-phenyl-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-1-butene | 144457-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-1-butene
• 英文别名: (1-methoxy-4-phenylbut-1-enoxy)-trimethylsilane
• CAS: 144457-27-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: UBGUVYVLYAWMCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-1-butene 在 bis(3-methylpenta-2,4-dionato)nickel(II) potassium fluoride 、 氧气 、 N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺 、 异丁醛 作用下， 生成 (RS)-2-羟基-4-苯基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Takai, Toshihiro; Yamada, Tohru; Rhode, Oliver, Chemistry Letters, 1991, # 2, p. 281 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-苯丁酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到4-phenyl-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应：合成γ-丁醇化物的新方法

  摘要：

  四氯化钛促进了甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应，然后进行酸性处理，以中等/良好的收率得到丁醇化物。与表卤代醇反应是区域选择性的，发生在环氧化物的取代度较低的末端。由此获得的γ-卤代烷基-γ-丁醇化物可以进一步转化为各种产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.007

文献信息

• CoMFA, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of (<i>E</i>)-3-(2-Carboxy-2-arylvinyl)-4,6-dichloro-1<i>H</i>-indole-2-carboxylic Acids:  3-[2-(3-Aminophenyl)-2-carboxyvinyl]-4,6-dichloro-1<i>H</i>-indole-2-carboxylic Acid, a Potent Selective Glycine-Site NMDA Receptor Antagonist
  作者：Bruce M. Baron、Robert J. Cregge、Robert A. Farr、Dirk Friedrich、Raymond S. Gross、Boyd L. Harrison、David A. Janowick、Donald Matthews、Timothy C. McCloskey、Scott Meikrantz、Philip L. Nyce、Roy Vaz、William A. Metz

  DOI：10.1021/jm0491849

  日期：2005.2.1

  (E)-3-(2-Carboxy-2-phenylvinyl)-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid, 1, is a potent and selective antagonist of the glycine site of the N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor. Using 3D comparative molecular field analysis (CoMFA) to guide the synthetic effort, a series of aryl diacid analogues of 1 were synthesized to optimize in vivo potency, duration of action, and binding activity. It was found

  （E）-3-（2-羧基-2-苯基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸1是一种有效且选择性的N-甲基-d甘氨酸位点拮抗剂-天冬氨酸（NMDA）受体。使用3D比较分子场分析（CoMFA）指导合成工作，合成了一系列1的芳基二酸类似物，以优化体内效能，作用时间和结合活性。发现在鼠中风模型中，在1的3-丙烯基部分的2-位上结合有吸电子基团或杂环基团的取代的芳族化合物使化合物具有更好的亲和力和效力。最终，这导致了3- [2-（3-氨基苯基）-2-羧基乙烯基] -4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸19的发现，这是一种新的有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。
• Titanium tetrachloride promoted reaction of silyl ketene acetals with epoxides: a new method for the synthesis of γ-butanolides
  作者：Veselin Maslak、Radomir Matović、Radomir N. Saičić

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01070-5

  日期：2002.7

  A new method for the synthesis of γ-butanolides is described. The titanium tetrachloride promoted reaction of silyl ketene acetals with epoxides, followed by acidic work-up, affords the corresponding butyrolactones in 44–83% yield.

  描述了一种合成γ-丁醇化物的新方法。四氯化钛促进了甲硅烷基烯酮缩醛与环氧化物的反应，然后进行酸性处理，以44-83％的产率提供了相应的丁内酯。