| 250249-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 250249-11-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: ONXLMEYYHKXOCA-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-benzyloxy-phenyl)-2,3-dihydroxy-propionic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x

文献信息

• Synthesis of a burkholdine analogue containing β-hydroxytyrosine
  作者：Seiya Kato、Mio Sasaki、Shigekazu Yano、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1080/09168451.2019.1594678

  日期：2019.7.3

  Synthesis of a β-OHTyr-containing Bk analogue, a cyclic octalipopeptide with antifungal activities, is described. Since β-OHTyr-containing peptides generally are unstable in strong acidic conditions, synthesis of β-HOTyr-containing peptides by SPPS have rarely been reported. To overcome this problem, we found that using distilled TFA removed the protecting groups of side chains of β-OHTyr-containing

  描述了含 β-OHTyr 的 Bk 类似物的合成，这是一种具有抗真菌活性的环状八脂肽。由于含 β-OHTyr 的肽通常在强酸性条件下不稳定，因此很少有报道称 SPPS 合成含 β-HOTyr 的肽。为了克服这个问题，我们发现使用蒸馏的 TFA 去除了由 Fmoc-SPPS 制备的含 β-OHTyr 的 Bk 类似物的侧链保护基团。缩写：β-OHTyr：β-羟基酪氨酸；β-OHAsn：β-羟基天冬酰胺；Bk：伯克霍尔丁；FAA：脂肪酰基氨基酸；β-MeOTyr：β-甲氧基酪氨酸；SPPS：固相肽合成；MIC：最低抑菌浓度；DMF：二甲基甲酰胺；DIPEA：二异丙基乙胺；DIPC：二异丙基碳二亚胺；HOBt：1-羟基苯并三唑；Fmoc：9-芴基甲氧羰基；HFIP: 1,1,1,3,3, 3-六氟丙-2-醇；TFA：三氟乙酸；LAP：N-月桂基-3-氨基-4-氨基甲酰丙酸；HPLC：高效液相色谱