2,2-difluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-one | 58750-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-difluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethanone；3-Difluoracetyl-indol
• CAS: 58750-65-5
• 化学式: C₁₀H₇F₂NO
• 分子量: 195.168
• InChiKey: IITUTLRLYXRFKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-one 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (Z)-tert-butyl 3-(1-(1-(tertbutoxycarbonyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)-2,2-difluoroethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化磺胺-迈克尔/迈克尔多米诺反应不对称合成手性α-CF2H螺[Indoline-3,3'-噻吩]

  摘要：

  已经公开了由奎尼丁衍生的铵盐作为相转移催化剂催化的( E )-4-巯基-2-丁烯酸酯与二氟甲基-烯氧吲哚的不对称磺胺-迈克尔/迈克尔多米诺反应。在温和条件下，仅由 5 mol% PTC 催化剂催化，以产率获得了范围广泛的含 CF 2 H 螺[二氢吲哚-3,3'-噻吩]，具有三个相邻的手性中心，包括两个邻位螺四元立体中心75-98%，出色的非对映选择性（在几乎所有情况下 > 20:1）和 19-98% 的对映选择性在较短的反应时间内（几乎不到 20 分钟）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101320
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟乙酰基)吲哚 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 tetraethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到2,2-difluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Direct electrochemical hydrodefluorination of trifluoromethylketones enabled by non-protic conditions

  摘要：

  三氟甲基酮在非质子条件下的电化学脱氟反应使得这种单步反应在深度还原电位下对富电子底物和还原敏感官能团具有独特的适应性。

  DOI：

  10.1039/d1sc01574e

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Indol-3-yl α-(Difluoromethyl)-α-(trifluoromethyl)carbinols: Construction of Difluoromethylated sp³ Carbon Centers
  作者：Yunxiao Zhang、Weitao Yan、Yukang Wang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02828

  日期：2017.10.6

  through a Friedel–Crafts-type mechanism, and a variety of indoles with commonly occurring functional groups such as formyl, cyano, nitro, alkyloxide, and halogen are well tolerated. In addition, these carbinol products are readily transformed into diversified difluoromethylated dinitrile indol-3-yl derivatives. This strategy provides a general synthetic method for ready construction of difluoromethylated

  开发了有效的铜催化的吲哚-3-基α-（二氟甲基）-α-（三氟甲基）甲醇的合成方法。通过弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）型机理，反应以良好的收率进行，对具有常见官能团（如甲酰基，氰基，硝基，烷氧基和卤素）的各种吲哚都具有良好的耐受性。另外，这些甲醇产物易于转化为多样化的二氟甲基化二腈吲哚-3-基衍生物。该策略为准备构建二氟甲基化的sp 3碳中心提供了一种通用的合成方法。
• Friedel–Crafts Fluoroacetylation of Indoles with Fluorinated Acetic Acids for the Synthesis of Fluoromethyl Indol-3-yl Ketones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Shun-Jiang Yao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00580

  日期：2016.5.20

  indoles is reported. The reaction uses fluorinated acetic acids as the fluoroacetylation reagents to synthesize diverse fluoromethyl indol-3-yl ketones in good yields under catalyst- and additive-free conditions. In addition, the only byproduct is water in this transformation. The synthetic utility of this reaction was also demonstrated by the concise synthesis of α-(trifluoromethyl)(indol-3-yl)methanol

  报道了一种简单有效的吲哚氟乙酰化方案。该反应使用氟化乙酸作为氟乙酰化试剂，在无催化剂和无添加剂的条件下以高收率合成了多种氟甲基吲哚-3-基酮。另外，在这种转化中唯一的副产物是水。该反应的合成效用还通过α-（三氟甲基）（吲哚-3-基）甲醇和吲哚-3-羧酸的简明合成来证明。
• Access to cyclic gem-difluoroacyl scaffolds via electrochemical and visible light photocatalytic radical tandem cyclization of heteroaryl chlorodifluoromethyl ketones
  作者：Chérif Adouama、Robert Keyrouz、Guillaume Pilet、Cyrille Monnereau、David Gueyrard、Timothy Noël、Maurice Médebielle

  DOI：10.1039/c7cc02979a

  日期：——

  Electro- and photocatalytical synthesis of unprecedented CF₂ scaffolds.

  通过电催化和光催化合成前所未有的CF₂支架。
• CN116514700
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——