butyrophenone hydrazone | 141918-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyrophenone hydrazone
• 英文别名: 1-Phenylbutylidenehydrazine
• CAS: 141918-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: SXIBNPIWANCSRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyrophenone hydrazone 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-氟-1-苯基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  一种通过腙化脂肪链单酮合成α-氟化酮的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种通过腙化脂肪链单酮合成α‑氟化酮的方法，脂肪链单酮和水合肼反应得到腙，然后在加热条件下，和式2化合物反应完成脱腙氟化。氟化产物在药物中的应用广泛，反应条件温和，过程简单。

  公开号：

  CN112321398A
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 butyrophenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  从炔烃和N-甲苯磺酰nes的区域选择性一步合成吡唑类化合物：[3 + 2]偶极环加成/ [1,5]趋向性重排

  摘要：

  在控制下进行重排：可以通过标题反应顺序（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基），从酮和末端炔烃的甲苯磺酰prepared制备各种各样的3,4,5-和1,3,5-三取代的吡唑。反应的重排以及因此的区域选择性由甲苯磺酰hydr的取代基的性质控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201301284

文献信息

• Hypervalent-iodine(<scp>iii</scp>) oxidation of hydrazones to diazo compounds and one-pot nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed cyclopropanation
  作者：Haixuan Liu、Yunyang Wei、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5nj02378e

  日期：——

  A one-pot process for the catalytic cyclopropanation of various alkenes with unsubstituted hydrazones is described. Iodosobenzene (PhIO) was found to be a competent oxidant of hydrazones to diazo compounds. Ni(OH)2 was chosen as an effective and cheap metal catalyst. The cyclopropane products can be generated efficiently (5 min–4 h) in moderate to good yields (42–91%) under mild (80 °C) and neat conditions

  描述了用未取代的酮对各种烯烃进行催化环丙烷化的一锅法。发现碘代苯（PhIO ）是到重氮化合物的有效氧化剂。选择Ni（OH）2作为有效且廉价的金属催化剂。在温和（80°C）和纯净的条件下，可以以中等到良好的收率（42–91％）有效地产生环丙烷产物（5分钟至4小时）。
• Umpolung of Carbonyl Groups as Alkyl Organometallic Reagent Surrogates for Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Chen-Chen Li、Sosthene Ung、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201809112

  日期：2018.12.10

  carbon nucleophiles is difficult and remains a major challenge. Reported here is a highly chemo‐ and regioselective direct palladium‐catalyzed C‐allylation of hydrazones, generated from carbonyls, as a source of umpolung unstabilized alkyl carbanions and surrogates of alkyl organometallic reagents. Contrary to classical allylation techniques, this umpolung reaction utilizes hydrazones prepared not

  钯催化的非稳定碳亲核试剂的烯丙基烷基化是困难的，并且仍然是一个重大挑战。此处报道的是羰基生成的的高度化学和区域选择性直接钯催化的C的C-烯丙基化，其为未稳定的烷基化碳烷基碳负离子和烷基有机金属试剂的替代物。与经典的烯丙基化技术相反，该紧缩反应利用不仅由芳基醛而且还由烷基醛和酮制备的作为可再生原料。通过提供高效，选择性的催化替代方法来代替传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用，该策略可补充钯催化的不稳定的亲核试剂与烯丙基亲电试剂的偶联。
• Synthesis of Esters by in Situ Formation and Trapping of Diazoalkanes
  作者：Richard A. Squitieri、Galen P. Shearn-Nance、Jason E. Hein、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00408

  日期：2016.7.1

  method has been developed for the in situ formation and trapping of diazoalkanes by carboxylic acids to form esters. The method is applicable to a large variety of carboxylic acids using diazo compounds that are formed from the hydrazones of benzaldehydes and aryl ketones. In situ reaction monitoring with IR spectroscopy (ReactIR) was used to demonstrate that slow addition of the hydrazone to a mixture

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• Nickel-Catalyzed Stereoselective Alkenylation of Ketones Mediated by Hydrazine
  作者：Shumei Xia、Dawei Cao、Huiying Zeng、Liang-Nian He、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacsau.2c00320

  日期：2022.8.22

  The direct conversion of naturally abundant carbonyl compounds provides a powerful platform for the efficient synthesis of valuable chemicals. In particular, the conversion of ketones to alkenes is a commonly encountered chemical transformation, often achieved via the multistep Shapiro reaction with tosylhydrazone and over stoichiometric organolithium or Grignard reagent. Herein, we report an earth

  天然丰富的羰基化合物的直接转化为高效合成有价值的化学品提供了强大的平台。特别是，酮转化为烯烃是一种常见的化学转化，通常通过与甲苯磺酰腙和超过化学计量的有机锂或格氏试剂的多步夏皮罗反应来实现。在此，我们报道了一种地球丰富的镍催化天然丰富的亚甲基酮的烯基化反应，以提供由肼介导的多种烯烃衍生物。该方案具有广泛的底物范围（包括烷基酮、芳基酮和醛）、良好的官能团相容性、温和的反应条件、耐水性，并且仅对环境友好的N 2、H 2和H 2O 作为理论副产品。此外，具有良好收率和产生药物中间体的克级合成突出了其实际适用性。
• Features of the Dependence of the Retention Indices of Sorbates in Reversed-Phase High-Performance Liquid Chromatography on the Content of Organic Solvents in the Eluent
  作者：I. G. Zenkevich、A. Deruish、D. A. Nikitina

  DOI：10.1134/s0036024423050321

  日期：2023.5

  (С) of organic solvents (methanol, acetonitrile) in eluents used in reversed-phase HPLC shows that the coefficients dRI/dC of the same compounds for eluents of different compositions differ considerably. The range of variations in coefficients dRI/dC for water–methanol eluents (–5.6 to +4.6) is approximately twice that of water–acetonitrile eluents (−4.5 to +0.8). It is also found that for nonpolar

  摘要 表征不同化学来源的山梨酸盐的保留指数 (RIs)对反相 HPLC 中使用的洗脱液中有机溶剂（甲醇、乙腈）含量 ( С ) 的依赖性表明，相同的系数d RI / d C不同组成的洗脱液的化合物差异很大。水-甲醇洗脱液的系数d RI/ dC的变化范围（–5.6 至 +4.6）大约是水-乙腈洗脱液（-4.5 至 +0.8）的两倍。还发现，对于非极性化合物，当使用水-乙腈洗脱液时，d RI/ dC值通常低于水-甲醇洗脱液的值。对于极性化合物观察到相反的情况。系数d RI / d C的符号和绝对值主要由山梨酸盐的极性决定。d RI/ dC > 0 对于非极性山梨酸盐，d RI/ dC < 0 对于更高极性的山梨酸盐。因此，即使确定该系数的符号，也可以提供有关山梨酸盐化学性质的重要信息。结果表明，系数d RI / d C 与 RI 值或疏水性\(\log P\)无关. 然而，对于任何成分的洗脱液，它们确实与疏水性i