(S)-2-amino-3-cyclohexyl-propionic acid ethyl ester; hydrochloride | 60025-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-cyclohexyl-propionic acid ethyl ester; hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-Amino-3-cyclohexyl-propionsaeure-aethylester; Hydrochlorid；[(2S)-3-cyclohexyl-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 60025-25-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂*ClH
• 分子量: 235.754
• InChiKey: JYDHNGKVNHBPTE-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-cyclohexyl-propionic acid ethyl ester; hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-2-(bis(4-methoxybenzyl)amino)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  第四纪立体中心非对称结构：通过对映体纯的氨基酸为基础的三环α，β-烯酮的合成本位-Friedel -克拉夫茨/迈克尔加成级联

  摘要：

  （2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-N，N-双（对甲氧基苄基）-2-（1-氨基烷基）环氧化物的有效反应，描述了与三氟化硼-磷酸络合物。此过程得到高度精细的对映体纯的三环α，β-烯酮在高收率，通过本位-Friedel -克拉夫茨/迈克尔加成级联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100497
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 L-环己基丙氨酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 (S)-2-amino-3-cyclohexyl-propionic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  第四纪立体中心非对称结构：通过对映体纯的氨基酸为基础的三环α，β-烯酮的合成本位-Friedel -克拉夫茨/迈克尔加成级联

  摘要：

  （2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-N，N-双（对甲氧基苄基）-2-（1-氨基烷基）环氧化物的有效反应，描述了与三氟化硼-磷酸络合物。此过程得到高度精细的对映体纯的三环α，β-烯酮在高收率，通过本位-Friedel -克拉夫茨/迈克尔加成级联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100497

文献信息

• Peptidyl Vinyl Ketone Irreversible Inhibitors of Rhodesain: Modifications of the P2 Fragment
  作者：Santina Maiorana、Roberta Ettari、Santo Previti、Giorgio Amendola、Annika Wagner、Sandro Cosconati、Ute A. Hellmich、Tanja Schirmeister、Maria Zappalà

  DOI：10.1002/cmdc.202000360

  日期：2020.8.19

  synthesis and biological investigation of a series of peptidyl vinyl ketones obtained by modifying the P2 fragment of previously reported highly potent inhibitors of rhodesain, the main cysteine protease of Trypanosoma brucei rhodesiense. Investigation of the structure–activity relationship led us to identify new rhodesain inhibitors endowed with an improved selectivity profile (a selectivity index

  在本文中，我们报告了一系列肽基乙烯基酮的设计，合成和生物学研究，这些肽基肽是通过修饰先前报道的强效罗氏菌素（罗氏锥虫的主要半胱氨酸蛋白酶）的P2片段而获得的。通过对结构-活性关系的研究，我们发现了新的罗丹蛋白酶抑制剂，这些抑制剂具有改进的选择性特征（对目标酶的选择性指数高达22 000）和/或在亚微摩尔范围内的抗锥虫活性提高。
• Blaschke,G.; Schwanghart,A.-D., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 1967 - 1975
  作者：Blaschke,G.、Schwanghart,A.-D.

  DOI：——

  日期：——
• US5190922A
  申请人：——

  公开号：US5190922A

  公开（公告）日：1993-03-02