(1R,2S,3R,5S)-5-(((S)-15-hexadecyl-2,2-dimethyl-4,11-dioxo-3-oxa-5,12,15-triazahentriacontan-10-yl)carbamoyl)cyclohexane-1,2,3,5-tetrayl tetraacetate | 1366231-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,5S)-5-(((S)-15-hexadecyl-2,2-dimethyl-4,11-dioxo-3-oxa-5,12,15-triazahentriacontan-10-yl)carbamoyl)cyclohexane-1,2,3,5-tetrayl tetraacetate
• CAS: 1366231-87-9
• 化学式: C₆₀H₁₁₀N₄O₁₂
• 分子量: 1079.55
• InChiKey: QYFOVMIZFCWPFL-VQMCDJMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.44
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  204.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5S)-5-(((S)-15-hexadecyl-2,2-dimethyl-4,11-dioxo-3-oxa-5,12,15-triazahentriacontan-10-yl)carbamoyl)cyclohexane-1,2,3,5-tetrayl tetraacetate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(1R,2S,3R,5S)-5-(((S)-6-amino-1-((2-(dihexadecylamino)ethyl)amino)-1-oxohexan-2-yl)carbamoyl)cyclohexane-1,2,3,5-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE-RECEPTOR SELECTIVE LYSINYLATED CATIONIC AMPHIPHILES AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] AMPHIPHILES CATIONIQUES LYSINYLÉS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR AU MANNOSE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及甘露糖受体选择性赖氨酸化阳离子两性分子及其制备方法。本发明的化合物可以通过存在于抗原呈递细胞（APCs）如巨噬细胞和树突细胞（DCs）表面的甘露糖受体，将DNA疫苗靶向到这些细胞。本文披露的阳离子两性分子与其甘露基对照物相比，在小鼠基因免疫中显示出增强的细胞和体液免疫应答。本发明揭示，使用编码黑色素瘤抗原（gp100和酪氨酸酶）的DNA疫苗的静电复合物（脂质复合物）和目前描述的具有模拟甘露基的梭梗素头基的新型赖氨酸化阳离子两性分子的脂质体免疫，可以在所有免疫小鼠中提供持久的（挑战黑色素瘤肿瘤后100天）保护免疫。本发明中描述的具有模拟甘露基的梭梗素头基的阳离子两性分子可能在基因免疫领域找到未来的应用。

  公开号：

  WO2014106856A1
• 作为产物：
  描述：

  N-2-aminoethyl-N,N-di-n-hexadecylamine 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (1R,2S,3R,5S)-5-(((S)-15-hexadecyl-2,2-dimethyl-4,11-dioxo-3-oxa-5,12,15-triazahentriacontan-10-yl)carbamoyl)cyclohexane-1,2,3,5-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CATIONIC AMPHIPHILES WITH MANNOSE-MIMICKING HEAD-GROUPS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] NOUVEAUX AMPHIPHILES CATIONIQUES À TÊTES POLAIRES IMITANT LA MANNOSE, ET LEURS MÉTHODES DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明公开了包含类似于甘露糖的樟脑酸和奎尼酸头基的新型阳离子两性分子，以及一种制备具有类似于甘露糖极性头基的阳离子两性分子（如樟脑酸和奎尼酸）的方法。本文描述的研究结果还表明，本发明的化合物可以通过APC（抗原呈递细胞）如巨噬细胞和树突状细胞表面上表达的甘露糖受体，将模型DNA疫苗定位到目标细胞。与其甘露基对照相比，本文披露的阳离子两性分子在小鼠基因免疫中表现出更强的细胞和体液免疫应答。本发明中描述的具有类似于甘露糖的奎尼酸和樟脑酸头基的阳离子两性分子可能在基因免疫领域找到未来的应用。

  公开号：

  WO2012035557A1