N-2-aminoethyl-N,N-di-n-hexadecylamine | 93551-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-2-aminoethyl-N,N-di-n-hexadecylamine
• 英文别名: N,N-di-n-hexadecyl-N-(2-aminoethyl)amine；N',N'-dihexadecylethane-1,2-diamine
• CAS: 93551-68-9
• 化学式: C₃₄H₇₂N₂
• 分子量: 508.959
• InChiKey: AKFHENCIVRBREC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-aminoethyl-N,N-di-n-hexadecylamine 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 [(S)-5-Amino-5-(2-dihexadecylamino-ethylcarbamoyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CATIONIC AMPHIPHILES WITH MANNOSE-MIMICKING HEAD-GROUPS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] NOUVEAUX AMPHIPHILES CATIONIQUES À TÊTES POLAIRES IMITANT LA MANNOSE, ET LEURS MÉTHODES DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明公开了包含类似于甘露糖的樟脑酸和奎尼酸头基的新型阳离子两性分子，以及一种制备具有类似于甘露糖极性头基的阳离子两性分子（如樟脑酸和奎尼酸）的方法。本文描述的研究结果还表明，本发明的化合物可以通过APC（抗原呈递细胞）如巨噬细胞和树突状细胞表面上表达的甘露糖受体，将模型DNA疫苗定位到目标细胞。与其甘露基对照相比，本文披露的阳离子两性分子在小鼠基因免疫中表现出更强的细胞和体液免疫应答。本发明中描述的具有类似于甘露糖的奎尼酸和樟脑酸头基的阳离子两性分子可能在基因免疫领域找到未来的应用。

  公开号：

  WO2012035557A1
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(Dihexadecylamino)ethyl>acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到N-2-aminoethyl-N,N-di-n-hexadecylamine
  参考文献：
  名称：

  Fuhrhop, Juergen-Hinrich; Koesling, Volker; Schoenberger, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 10, p. 1634 - 1640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL CATIONIC AMPHIPHILES WITH MANNOSE-MIMICKING HEAD-GROUPS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX AMPHIPHILES CATIONIQUES À TÊTES POLAIRES IMITANT LA MANNOSE, ET LEURS MÉTHODES DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012035557A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention discloses novel cationic amphiphiles containing mannose-mimicking shikimic and quinic acid head-groups and a process for preparing cationic amphiphiles with mannose-mimicking polar head-groups such as, shikimic and quinic acids. The findings described herein also demonstrate that compounds of the present invention can target model DNA vaccines to antigen presenting cells (APCs) such as macrophages and dendritic cells (DCs), via mannose receptors expressed on the cell surface of APCs. The cationic amphiphiles disclosed herein show enhanced cellular and humoral immune response compared to their mannosyl counterpart in dendritic cell (DC, the most professional APC) based genetic immunization in mice. Cationic amphiphiles with mannose-mimicking quinic and shikic acid head-groups described in the present invention are likely to find future applications in the field of genetic immunization.

  本发明公开了包含类似于甘露糖的樟脑酸和奎尼酸头基的新型阳离子两性分子，以及一种制备具有类似于甘露糖极性头基的阳离子两性分子（如樟脑酸和奎尼酸）的方法。本文描述的研究结果还表明，本发明的化合物可以通过APC（抗原呈递细胞）如巨噬细胞和树突状细胞表面上表达的甘露糖受体，将模型DNA疫苗定位到目标细胞。与其甘露基对照相比，本文披露的阳离子两性分子在小鼠基因免疫中表现出更强的细胞和体液免疫应答。本发明中描述的具有类似于甘露糖的奎尼酸和樟脑酸头基的阳离子两性分子可能在基因免疫领域找到未来的应用。
• [EN] MANNOSE-RECEPTOR SELECTIVE LYSINYLATED CATIONIC AMPHIPHILES AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] AMPHIPHILES CATIONIQUES LYSINYLÉS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR AU MANNOSE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014106856A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to the mannose - receptor selective lysinylated cationic amphiphile and a process for preparation thereof. The compounds of the present invention can target DNA vaccines to antigen presenting cells (APCs) such as macrophages and dendritic cells (DCs), via mannose receptors expressed on the cell surface of APCs. The cationic amphiphiles disclosed herein show enhanced cellular and humoral immune response compared to their mannosyl counterparts in genetic immunization in mice. The present invention discloses that immunization with electrostatic complexes (lipoplexes) of DNA vaccines encoding melanoma antigens (gp100 and tyrosinase) and liposome of the presently described novel lysinylated cationic amphiphiles with mannose-mimicking shikimoyl head-groups provides long-lasting (100 days post melanoma tumor challenge) protective immunity in all immunized mice. Cationic amphiphiles with mannose-mimicking shikimoyl head-groups described in the present invention are likely to find future applications in the field of genetic immunization.

  本发明涉及甘露糖受体选择性赖氨酸化阳离子两性分子及其制备方法。本发明的化合物可以通过存在于抗原呈递细胞（APCs）如巨噬细胞和树突细胞（DCs）表面的甘露糖受体，将DNA疫苗靶向到这些细胞。本文披露的阳离子两性分子与其甘露基对照物相比，在小鼠基因免疫中显示出增强的细胞和体液免疫应答。本发明揭示，使用编码黑色素瘤抗原（gp100和酪氨酸酶）的DNA疫苗的静电复合物（脂质复合物）和目前描述的具有模拟甘露基的梭梗素头基的新型赖氨酸化阳离子两性分子的脂质体免疫，可以在所有免疫小鼠中提供持久的（挑战黑色素瘤肿瘤后100天）保护免疫。本发明中描述的具有模拟甘露基的梭梗素头基的阳离子两性分子可能在基因免疫领域找到未来的应用。
• Cationic Amphiphile with Shikimic Acid Headgroup Shows More Systemic Promise Than Its Mannosyl Analogue as DNA Vaccine Carrier in Dendritic Cell Based Genetic Immunization
  作者：Ramishetti Srinivas、Priya P. Karmali、Dipankar Pramanik、Arup Garu、Yenugonda Venkata Mahidhar、Bharat K. Majeti、Sistla Ramakrishna、Gunda Srinivas、Arabinda Chaudhuri

  DOI：10.1021/jm901295s

  日期：2010.2.11

  Mannosylated cationic vectors have been previously used for delivering DNA vaccines to antigen presenting cells (APCs) via mannose receptors expressed on the cell surface of APCs. Here we show that cationic amphiphiles containing mannose-mimicking quinic acid and shikimic acid headgroups deliver genes to APCs via mannose receptor. Cationic amphiphile with shikimic acid headgroup was more efficacious than its

  甘露糖基化的阳离子载体先前已用于通过在APC细胞表面表达的甘露糖受体将DNA疫苗递送至抗原呈递细胞（APC）。在这里，我们显示了包含模仿甘露糖的奎尼酸和sh草酸头基的阳离子两亲物通过甘露糖受体将基因传递给APC。通过基于树突状细胞（最专业的APC）的基因免疫，具有sh草酸头基的阳离子两亲物比其甘露糖基对应物更有效。
• NGRKC16-lipopeptide assisted liposomal-withaferin delivery for efficient killing of CD13 receptor-expressing pancreatic cancer and angiogenic endothelial cells
  作者：Madhan Mohan Chandra Sekhar Jaggarapu、Hari Krishnareddy Rachamalla、Narendra Varma Nimmu、Rajkumar Banerjee

  DOI：10.1016/j.jddst.2020.101798

  日期：2020.8

  receptor-mediated uptake and apoptosis-mediated cell death in both CD13 receptor-positive pancreatic cancer cells and angiogenic endothelial cells, while the other non-targeting control formulation failed to do so. In a Chick embryo angiogenesis assay, the targeted formulation selectively inhibited angiogenesis, i.e., sprouting of new blood vessels from the pre-existing blood vessels. These finding revealed therapeutic

  癌症治疗需要有针对性的有效药物输送，以减少药物介导的不良附带影响。我们在此开发一种新的脂质体递送系统，该脂质体递送系统使用归巢肽（NGR）作为脂质体表面结合的靶向配体，同时靶向CD13受体阳性的癌症上皮和血管生成内皮细胞。配体NGR通过赖氨酸（K）间隔基与C16脂族双链脂质共价缀合后，得到C16-脂肽。重要的是，含有封装有aferin-A（WFA）的NGRKC16-脂肽的循环稳定脂质体在CD13受体阳性的胰腺癌细胞和血管生成内皮细胞中均表现出受体介导的摄取和凋亡介导的细胞死亡。其他非针对性对照制剂则没有这样做。在小鸡胚胎血管生成测定中，靶向制剂选择性抑制血管生成，即从先前存在的血管中萌发新血管。这些发现揭示了WFA-封装的NGRKC16-脂肽脂质体制剂对同时杀死CD13阳性胰腺癌以及血管生成内皮细胞的治疗潜力。由于内皮细胞支持的血管生成与肿瘤上皮细胞的侵袭性是共生相关的，目前描述的CD13
• Progesterone-cationic lipid hybrid as anticancer agent and the process of synthesis thereof
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10100079B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The present invention relates to the development of the cationic progesterone compounds as a novel anti-tumor agent. The present invention provides a method for the preparation of novel series of progesterone derivatives. The invention also provides information related to highly selective anti-cancer activities of these compounds in wide range of cancer cell irrespective of their progesterone receptor status. Thus, the presently disclosed cationic progesterone compounds offer a viable option as anti-cancer therapeutics.

  本发明涉及阳离子孕酮化合物作为新型抗肿瘤药物的开发。 本发明提供了一系列新型黄体酮衍生物的制备方法。 本发明还提供了与这些化合物在多种癌细胞中的高选择性抗癌活性相关的信息，而不论其孕酮受体状态如何。 因此，目前公开的阳离子孕酮化合物为抗癌疗法提供了一种可行的选择。