5-methyl-1-phenyl-N-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide | 1384290-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-N-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
• CAS: 1384290-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O
• 分子量: 279.301
• InChiKey: YOZKNVXUTJVDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-N-2-吡啶基丁酰胺 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-methyl-1-phenyl-N-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen bonding-assisted cyclocondensation of α-diazoketones with various amines: a strategy for highly efficient Wolff 1,2,3-triazole synthesis

  摘要：

  通过利用分子内氢键活化羰基的策略，实现了催化高效Wolff酮内α-重氮酮与芳香胺和脂肪胺的环化缩合反应，成功解决了Wolff型1,2,3-三氮唑合成中缩合效率低下的难题，成为合成高度功能化1,2,3-三氮唑的有力方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc33157h