1,3,14,16-tetramethyl-hexahelicene | 69804-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,3,14,16-tetramethyl-hexahelicene
• 英文别名: 1,3,14,16-Tetramethylhexahelicene
• CAS: 69804-69-9；109376-29-6；109415-46-5
• 化学式: C₃₀H₂₄
• 分子量: 384.521
• InChiKey: MPSLZLNEPNFIQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,14,16-tetramethyl-hexahelicene 生成 3',4,6-trimethylspiro[1,2-dihydroindene-3,14'-pentacyclo[13.3.1.05,18.08,17.011,16]nonadeca-1,3,5(18),6,8(17),9,11(16),15(19)-octaene]
  参考文献：
  名称：

  1,16-二甲基六庚烯的意外热诱导环化为5h-苯并[c，d] py-5-螺-1'-茚满衍生物

  摘要：

  将1,3,14,16-四甲基六螺旋烯（1）的浓缩溶液在180至300°C的温度下加热会导致形成两个含有苯并py和茚满单元的螺环化合物（3和4）。稀溶液只能消旋。用1,16-二甲基六螺旋烯（2）观察到类似的行为，但是用1,3-和1,14-二甲基衍生物观察不到。the部分的碳骨架大概是通过从C 1 -CH 3到C 19的σ向H-移位而产生的，然后进行电环反应。提出了有关后续重排的机制的建议，该机制导致3和3。4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88388-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醛 、 4-benzyl-2,6-diphenylthiopyrylium perchlorate 在 sodium methylate 作用下， 生成 1,3,14,16-tetramethyl-hexahelicene
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的六螺旋的热消旋

  摘要：

  已经测量了几种Me-取代的六螺旋酮的外消旋速率。看来位置3、4、13和14的Me组没有任何影响；在位置2和15处效果很小；但是，在C（1）和C（16）处的Me取代导致活化自由能大大增加。根据对数据的分析，提出了在1-甲基和1,16-二甲基己烯（以及可能还有庚和辛烯）的外消旋化过程中最高能量的构型是末端环处于正交位置的构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88387-2

文献信息

• BORKENT J. H.; ROUWETTE P. H. F. M.; LAARHOVEN W. H., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 16, 2569-2571
  作者：BORKENT J. H.、 ROUWETTE P. H. F. M.、 LAARHOVEN W. H.

  DOI：——

  日期：——