1,13-diphenyl-(12at)-12,12a-dihydro-7H-6ar,12c-oxaazaethano-naphthaceno[1,12-bc]furan-6-one | 32906-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 1,13-diphenyl-(12at)-12,12a-dihydro-7H-6ar,12c-oxaazaethano-naphthaceno[1,12-bc]furan-6-one
• 英文别名: 1,13-diphenyl-(12at)-12,12a-dihydro-7H-6ar,12c-oxaazaethano-naphthaceno[1,12-bc]furan-6-one
• CAS: 32906-56-2
• 化学式: C₃₁H₂₁NO₃
• 分子量: 455.513
• InChiKey: AMOXGZYFDRLJSF-WUNLWTINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,13-diphenyl-(12at)-12,12a-dihydro-7H-6ar,12c-oxaazaethano-naphthaceno[1,12-bc]furan-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 13-(4-bromo-phenyl)-1-phenyl-(12at)-12,12a-dihydro-7H-6ar,12c-oxaazaethano-naphthaceno[1,12-bc]furan-6-one
  参考文献：
  名称：

  四环素的合成实验。第四部分 通过1,3-偶极加成形成环B

  摘要：

  模型化合物4-（2-甲酰基苄基）-2-苯基萘并[1,8- bc ]呋喃-5-酮（I; R = CHO）已转化为相应的N-苯基-6aβ，12β-环氧亚氨基萘基[1]通过用N-苯基羟胺处理，得到12，bc ]呋喃-6-一（II； R ＝ H）。将该中间体转化为6β-乙酰氧基-12β-苯胺基-6aα，7,12,12aα-四氢-1-苯基-6 H-萘基[ 1,12- bc ]呋喃（X; R 1 = OAc，R 2 = H，R 3＝ H）被描述。一种转换某些N的方法已经开发了将-芳基烷基胺转变成相应的亚胺，并详细说明了这种氧化在合成序列中的应用。最后，描述了环化方法成功地用于生产在环A中带有取代基的四环物质的成功应用。

  DOI：

  10.1039/j39710002184
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-formylbenzyl)-2-phenylnaphtho<1,8-bc>furan-5-one 、 苯基羟胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1,13-diphenyl-(12at)-12,12a-dihydro-7H-6ar,12c-oxaazaethano-naphthaceno[1,12-bc]furan-6-one
  参考文献：
  名称：

  四环素的合成实验。第四部分 通过1,3-偶极加成形成环B

  摘要：

  模型化合物4-（2-甲酰基苄基）-2-苯基萘并[1,8- bc ]呋喃-5-酮（I; R = CHO）已转化为相应的N-苯基-6aβ，12β-环氧亚氨基萘基[1]通过用N-苯基羟胺处理，得到12，bc ]呋喃-6-一（II； R ＝ H）。将该中间体转化为6β-乙酰氧基-12β-苯胺基-6aα，7,12,12aα-四氢-1-苯基-6 H-萘基[ 1,12- bc ]呋喃（X; R 1 = OAc，R 2 = H，R 3＝ H）被描述。一种转换某些N的方法已经开发了将-芳基烷基胺转变成相应的亚胺，并详细说明了这种氧化在合成序列中的应用。最后，描述了环化方法成功地用于生产在环A中带有取代基的四环物质的成功应用。

  DOI：

  10.1039/j39710002184