4-(2-formylbenzyl)-2-phenylnaphtho<1,8-bc>furan-5-one | 32869-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-(2-formylbenzyl)-2-phenylnaphtho<1,8-bc>furan-5-one
• 英文别名: 2-(5-oxo-2-phenyl-5H-naphtho[1,8-bc]furan-4-ylmethyl)-benzaldehyde
• CAS: 32869-75-3
• 化学式: C₂₅H₁₆O₃
• 分子量: 364.4
• InChiKey: MBHGLISHPNZGLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-formylbenzyl)-2-phenylnaphtho<1,8-bc>furan-5-one 在 苯亚硒酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 (6aS,12aR)-1-Phenyl-6a,12a-dihydro-7H-2-oxa-cyclopenta[de]naphthacene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  四环素的合成实验。第16部分。改进的12-酮衍生物的光环制备及其使用苯硒酸酐的脱保护

  摘要：

  4- [2-（1,3-二硫杂环戊-2-基）苄基] -2-苯基萘并[1,8 - bc ]呋喃-5-酮的光环化的改进方法（6； X = Y = S）和4- [2-（1,3-二硫杂环戊-2-基）-3,5-二羟基-4-甲氧羰基苄基] -2-苯基萘并[1,8 - bc ]呋喃-5-酮（1; X = Y =描述了它们的四环类似物。使用苯硒酸酐实现了环化产物中C-12硫缩醛单元的脱保护。在某些四环底物的C-2中引入6α-甲基取代基和酰胺基团提供了可能用于四环素合成的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19810001840

文献信息

• Experiments on the synthesis of tetracycline. Part IV. Ring B formation through 1,3-dipolar additions
  作者：J. E. Baldwin、D. H. R. Barton、N. J. A. Gutteridge、R. J. Martin

  DOI：10.1039/j39710002184

  日期：——

  corresponding imines has been developed, and the application of this oxidation to the synthetic sequence is elaborated. Finally, the successful application of the cyclisation procedure to produce tetracyclic substances bearing substituents in ring A is described.

  模型化合物4-（2-甲酰基苄基）-2-苯基萘并[1,8- bc ]呋喃-5-酮（I; R = CHO）已转化为相应的N-苯基-6aβ，12β-环氧亚氨基萘基[1]通过用N-苯基羟胺处理，得到12，bc ]呋喃-6-一（II； R ＝ H）。将该中间体转化为6β-乙酰氧基-12β-苯胺基-6aα，7,12,12aα-四氢-1-苯基-6 H-萘基[ 1,12- bc ]呋喃（X; R 1 = OAc，R 2 = H，R 3＝ H）被描述。一种转换某些N的方法已经开发了将-芳基烷基胺转变成相应的亚胺，并详细说明了这种氧化在合成序列中的应用。最后，描述了环化方法成功地用于生产在环A中带有取代基的四环物质的成功应用。