O-methyloxime of 1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexafuranos-3-ulose | 73384-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-methyloxime of 1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexafuranos-3-ulose
• CAS: 73384-03-9；73384-04-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• 分子量: 247.248
• InChiKey: LJAHSUXRBNJWLU-ZOQUXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  89.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 溴 作用下， 生成 2-Hydroxy-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethanone O-methyl-oxime 、 O-methyloxime of 1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexafuranos-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖和蔗糖的溴氧化

  摘要：

  摘要在室温，pH 7和水溶液中，用溴将蔗糖和1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（1）氧化。将得到的酮衍生物转化为它们更稳定的O-甲基肟，通过光谱和色谱法对其进行表征。在C-3和C-5处发生1的氧化，优先选择C-5。在氧化后分离的蔗糖衍生物中，在吡喃葡萄糖基部分中具有酮基的那些优先。轴向呋喃呋喃糖基糖苷配基保护了吡喃葡萄糖基中的位置3，并且仅在C-2和C-4处发生氧化。还发现了在果糖呋喃糖基部分中在C-3处被氧化的少量蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90006-3