4-phenylsulfanyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one | 411240-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-phenylsulfanyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 411240-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: AFIQNRXTPKENEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylsulfanyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (6S,9aS)-6-methyl-2-(phenylsulfonyl)-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-3H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of quinolizidine 195C and derivatives

  摘要：

  Sulfur-substituted dihydropyridones prepared by aza-Diels-Alder reactions were converted to the cis-2,6-disubstituted derivatives, which could then proceed through ring-closing metathesis (RCM) cross metathesis (CM) reactions to give many quinolizidine derivatives, including two epimers of (+/-)-195C. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.017
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,3-dihydropyridin-6-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-phenylsulfanyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  硫代1,3-二烯与芳基磺酰基异氰酸酯的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应合成四氢-2-吡啶酮及其应用

  摘要：

  芳基磺酰基异氰酸与硫取代的1,3-二烯通过3-砜基烯前体1进行的首批aza-Diels-Alder反应，完全控制了化学选择性和区域选择性地得到了环化产物3。环化产物3a和5与亲核试剂和碱进一步反应，生成了有用的杂环化合物。环状产物的N-对甲苯磺酰基可以被选择性地替换为氢或其他取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18710