3-((E)-7-Hydroxy-hept-1-enyl)-5-methyl-5H-furan-2-one | 207864-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((E)-7-Hydroxy-hept-1-enyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
• CAS: 207864-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: IUBJKWRPLDRUGI-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((E)-7-Hydroxy-hept-1-enyl)-5-methyl-5H-furan-2-one 在 草酰氯 、 草酸 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2E,8E)-9-(2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl)nona-2,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  针对（±）-半胱氨酸的全合成的研究

  摘要：

  根据三烯10的分子内Diels-Alder反应报道了醛11a的合成，三烯10的丁烯内酯-二烯部分是通过将（Z）-烯酸酯5的烯醇与2的缩合反应一步获得的。乙酰氧基丙醛。醛11a具有重要的毒蕈碱受体拮抗剂喜巴因的三环部分的正确立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01520-5
• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到3-((E)-7-Hydroxy-hept-1-enyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  针对（±）-半胱氨酸的全合成的研究

  摘要：

  根据三烯10的分子内Diels-Alder反应报道了醛11a的合成，三烯10的丁烯内酯-二烯部分是通过将（Z）-烯酸酯5的烯醇与2的缩合反应一步获得的。乙酰氧基丙醛。醛11a具有重要的毒蕈碱受体拮抗剂喜巴因的三环部分的正确立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01520-5

文献信息

• Studies Directed Towards the Total Synthesis of (+)-Himbacine
  作者：Sven Hofman

  DOI：10.1055/s-1998-5928

  日期：1998.3

  A convergent strategy towards himbacine (1), involving a Julia coupling between aldehyde 5 and sulfone 6 was found to be ineffective. The aldehyde 5 was synthesized via the thermal intramolecular cycloaddition of 4 with preferred formation of the endo-adduct. The Diels-Alder precursor 4 was obtained from butenolide 7, the result of a single-step condensation between the enoate derived from the (Z)-conjugated olefin 12 and 2-acetoxypropanal. In the context of the synthesis of sulfone 6 Taber's method for the synthesis of 2,6-trans-disubstituted piperidine was adapted towards a large scale synthesis of 49, a useful intermediate for the synthesis in this area.