5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-2-hydroxyacetophenone | 1446428-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 2'-hydroxy-5'-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)acetophenone；1-[2-Hydroxy-5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1446428-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: NRWMLMORKFNPHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-2-hydroxyacetophenone 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5'-[benzene-1,4-diyl-di(ethyne-2,1-diyl)]bis(2-hydroxyacetophenone)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Characterisation of New Bifunctional o-Hydroxyacetophenones – Potential Linker Molecules for Coordinative Framework Construction

  摘要：

  我们合成了两种新的链接型分子 1a 和 1b，它们由连接到线性乙炔或 1,4-苯二乙炔间隔单元上的邻羟基苯乙酮配位基团组成，并对其进行了结构表征。对这两种化合物进行的 X 射线晶体学研究表明，其结构具有符合 "分子内共振辅助氢键（IRHAB）"模型的强分子内氢键。我们用 Cu(II) 进行了初步配位实验，并通过 PXRD 对所得材料进行了表征。XPS 测量证明了这些化合物与乙酰丙酮铜（II）配合物之间的铜配位相似性。根据这些研究的证据和元素分析，提出了由 Cu（II）和连接体组成的相应配位聚合物的形成过程

  DOI：

  10.5560/znb.2013-2332
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Characterisation of New Bifunctional o-Hydroxyacetophenones – Potential Linker Molecules for Coordinative Framework Construction

  摘要：

  我们合成了两种新的链接型分子 1a 和 1b，它们由连接到线性乙炔或 1,4-苯二乙炔间隔单元上的邻羟基苯乙酮配位基团组成，并对其进行了结构表征。对这两种化合物进行的 X 射线晶体学研究表明，其结构具有符合 "分子内共振辅助氢键（IRHAB）"模型的强分子内氢键。我们用 Cu(II) 进行了初步配位实验，并通过 PXRD 对所得材料进行了表征。XPS 测量证明了这些化合物与乙酰丙酮铜（II）配合物之间的铜配位相似性。根据这些研究的证据和元素分析，提出了由 Cu（II）和连接体组成的相应配位聚合物的形成过程

  DOI：

  10.5560/znb.2013-2332

文献信息

• C-Alkynylation of Chromones by Sonogashira Reaction
  作者：Tamás Patonay、István Pazurik、Anita Ábrahám

  DOI：10.1071/ch13006

  日期：——

  Sonogashira reaction of bromochromones and -flavones with a bromine atom on their benzene or heterocyclic ring with various terminal alkynes gave the desired products with nearly the same efficiency as the previously used iodine derivatives. The coupling reactions were performed in the presence of [tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)], copper(i) co-catalyst, and triethylamine, resulting in the

  溴苯并二氢吡喃酮和-黄酮与苯或杂环上的溴原子与各种末端炔烃的Sonogashira反应产生所需的产物，其效率几乎与以前使用的碘衍生物相同。偶联反应在[四（三苯基膦）钯（0）​​]，铜（i）助催化剂和三乙胺的存在下进行，导致形成了许多迄今未知的炔基化氧杂环，并为进一步的应用提供了证据这些O-杂环的反应。通过除去三甲基甲硅烷基保护基制备具有乙炔基官能团的苯并在第二次交叉偶联反应中用作末端炔烃。