trans-(2-phenylcyclopropyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 1198574-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-(2-phenylcyclopropyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (1S,2S)-(2-phenylcyclopropyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone；(2-phenylcyclopropyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• CAS: 1198574-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: YDVBLKDIWQKVIL-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环 、 trans-(2-phenylcyclopropyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 、 碘甲烷 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷甲酰胺的还原开环伴随硼化和烯醇化物的形成

  摘要：

  在作为抗还原亲电试剂的甲氧基频哪醇硼烷存在下，用钠分散体处理芳基环丙烷甲酰胺会导致环丙烷环的还原裂解，然后立即用硼亲电试剂捕获，从而产生 γ-芳基-γ-硼烷酰胺的烯醇化物。烯醇化物与不同的亲电试剂进一步反应，产生相应的具有反选择性的α-取代酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00084
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到trans-(2-phenylcyclopropyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷甲酰胺的还原开环伴随硼化和烯醇化物的形成

  摘要：

  在作为抗还原亲电试剂的甲氧基频哪醇硼烷存在下，用钠分散体处理芳基环丙烷甲酰胺会导致环丙烷环的还原裂解，然后立即用硼亲电试剂捕获，从而产生 γ-芳基-γ-硼烷酰胺的烯醇化物。烯醇化物与不同的亲电试剂进一步反应，产生相应的具有反选择性的α-取代酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00084

文献信息

• <i>trans</i>-Directing Ability of the Amide Group: Enabling the Enantiocontrol in the Synthesis of 1,1-Dicarboxy Cyclopropanes. Reaction Development, Scope, and Synthetic Applications
  作者：David Marcoux、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo902066y

  日期：2009.12.4

  enantioselective formation of 1,1-cyclopropane diesters via the metal-catalyzed cyclopropanation of olefins. The strategies envisioned to achieve such a goal are discussed as well as the results that led us to the discovery of the powerful trans-directing ability of the amide group in Rh(II)-catalyzed cyclopropanation reactions. We show how this feature enables a solution for the stereoselective synthesis

  在本文中，我们描述了通过金属催化的烯烃环丙烷化对1,1-环丙烷二酯对映选择性形成的努力。讨论了为实现这一目标而设想的策略，以及导致我们发现功能强大的跨平台交易的结果。Rh（II）催化的环丙烷化反应中酰胺基的定向能力。我们展示了此功能如何实现1,1-二羧基环丙烷衍生物的立体选择性合成的解决方案。讨论了范围和局限性，并论证了这些新形成的环丙烷显示出与1,1-环丙烷二酯相似的反应性。相反，可以从市售烯烃中分两步获得1，1-环丙烷二酯。该方法的潜在效用通过数个官能团转化及其在（S）-（+）-姜黄素，（S）-（+）-核苷，（S）-（+）-核苷醇，（+）-七茂烯，（±）-黄根醇和（±）-2-羟基cal烯。
• Asymmetric Co(II)-Catalyzed Cyclopropanation with Succinimidyl Diazoacetate: General Synthesis of Chiral Cyclopropyl Carboxamides
  作者：Joshua V. Ruppel、Ted J. Gauthier、Nicole L. Snyder、Jason A. Perman、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ol9005882

  日期：2009.6.4

  [Co(P1)] is an effective catalyst for asymmetric cyclopropanation with succinimidyl diazoacetate. The Co(II)-catalyzed reaction is suitable for various olefins, providing the desired cyclopropane succinimidyl esters in high yields and excellent diastereo- and enantioselectivity. The resulting enantioenriched cyclopropane succinimidyl esters can serve as convenient synthons for the general synthesis

  [Co（P1）]是与重氮琥珀酰亚胺琥珀酸酯不对称环丙烷化的有效催化剂。Co（II）催化的反应适用于各种烯烃，以高收率和优异的非对映和对映选择性提供所需的环丙烷琥珀酰亚胺酯。所得的对映体富集的环丙烷琥珀酰亚胺酯可以用作常规合成旋光性环丙基羧酰胺的方便的合成子。