(1R,2R)-methyl 2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)cyclopropanecarboxylate | 1122573-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,2R)-methyl 2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R)-2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)cyclopropanecarboxylate；(1R,2R)-methyl 2-phenyl-1-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclopropanecarboxylate；methyl (1R,2R)-2-phenyl-1-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1122573-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: QJVKLQVDVZCVSA-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-methyl 2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)cyclopropanecarboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到methyl 2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺基团的反式导向能力：在合成1,1-二羧基环丙烷中启用对映体控制。反应开发，范围和合成应用

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过金属催化的烯烃环丙烷化对1,1-环丙烷二酯对映选择性形成的努力。讨论了为实现这一目标而设想的策略，以及导致我们发现功能强大的跨平台交易的结果。Rh（II）催化的环丙烷化反应中酰胺基的定向能力。我们展示了此功能如何实现1,1-二羧基环丙烷衍生物的立体选择性合成的解决方案。讨论了范围和局限性，并论证了这些新形成的环丙烷显示出与1,1-环丙烷二酯相似的反应性。相反，可以从市售烯烃中分两步获得1，1-环丙烷二酯。该方法的潜在效用通过数个官能团转化及其在（S）-（+）-姜黄素，（S）-（+）-核苷，（S）-（+）-核苷醇，（+）-七茂烯，（±）-黄根醇和（±）-2-羟基cal烯。

  DOI：

  10.1021/jo902066y
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 methyl 2-diazo-3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate 在 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(1R,2R)-methyl 2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺基团的反式导向能力：在合成1,1-二羧基环丙烷中启用对映体控制。反应开发，范围和合成应用

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过金属催化的烯烃环丙烷化对1,1-环丙烷二酯对映选择性形成的努力。讨论了为实现这一目标而设想的策略，以及导致我们发现功能强大的跨平台交易的结果。Rh（II）催化的环丙烷化反应中酰胺基的定向能力。我们展示了此功能如何实现1,1-二羧基环丙烷衍生物的立体选择性合成的解决方案。讨论了范围和局限性，并论证了这些新形成的环丙烷显示出与1,1-环丙烷二酯相似的反应性。相反，可以从市售烯烃中分两步获得1，1-环丙烷二酯。该方法的潜在效用通过数个官能团转化及其在（S）-（+）-姜黄素，（S）-（+）-核苷，（S）-（+）-核苷醇，（+）-七茂烯，（±）-黄根醇和（±）-2-羟基cal烯。

  DOI：

  10.1021/jo902066y

文献信息

• Use of achiral additives to increase the stereoselectivity in Rh(ii)-catalyzed cyclopropanations
  作者：David Marcoux、Vincent N. G. Lindsay、André B. Charette

  DOI：10.1039/b920587j

  日期：——

  We describe our studies on the effect of various Lewis bases and Brønsted acids as achiral additives on the stereoselectivity of some Rh(II)-catalyzed cyclopropanations.

  我们描述了各种路易斯碱和布朗斯特酸作为无手性添加剂对一些钌(II)催化的环丙烷化反应立体选择性的影响研究。
• <i>trans</i>-Directing Ability of Amide Groups in Cyclopropanation: Application to the Asymmetric Cyclopropanation of Alkenes with Diazo Reagents Bearing Two Carboxy Groups
  作者：David Marcoux、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.200804586

  日期：2008.12.15
• <i>trans</i>-Directing Ability of the Amide Group: Enabling the Enantiocontrol in the Synthesis of 1,1-Dicarboxy Cyclopropanes. Reaction Development, Scope, and Synthetic Applications
  作者：David Marcoux、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo902066y

  日期：2009.12.4

  enantioselective formation of 1,1-cyclopropane diesters via the metal-catalyzed cyclopropanation of olefins. The strategies envisioned to achieve such a goal are discussed as well as the results that led us to the discovery of the powerful trans-directing ability of the amide group in Rh(II)-catalyzed cyclopropanation reactions. We show how this feature enables a solution for the stereoselective synthesis

  在本文中，我们描述了通过金属催化的烯烃环丙烷化对1,1-环丙烷二酯对映选择性形成的努力。讨论了为实现这一目标而设想的策略，以及导致我们发现功能强大的跨平台交易的结果。Rh（II）催化的环丙烷化反应中酰胺基的定向能力。我们展示了此功能如何实现1,1-二羧基环丙烷衍生物的立体选择性合成的解决方案。讨论了范围和局限性，并论证了这些新形成的环丙烷显示出与1,1-环丙烷二酯相似的反应性。相反，可以从市售烯烃中分两步获得1，1-环丙烷二酯。该方法的潜在效用通过数个官能团转化及其在（S）-（+）-姜黄素，（S）-（+）-核苷，（S）-（+）-核苷醇，（+）-七茂烯，（±）-黄根醇和（±）-2-羟基cal烯。