5-N-(3-hydroxy-1-oxocyclopenten-2-yl)-β-D-galactopyranuronamide-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-[β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-carbamoyl-4-C-methyl-α-D-glucopyranuronamide | 150331-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 5-N-(3-hydroxy-1-oxocyclopenten-2-yl)-β-D-galactopyranuronamide-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-[β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-carbamoyl-4-C-methyl-α-D-glucopyranuronamide
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-methyl-5-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)carbamoyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2-carbamoyl-3,6-dihydroxy-3-methyloxan-4-yl] carbamate
• CAS: 150331-36-5
• 化学式: C₄₁H₆₃N₅O₂₈
• 分子量: 1073.97
• InChiKey: BDAJOQCUAGRZFM-XPWHTLLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.5
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  526
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-(3-hydroxy-1-oxocyclopenten-2-yl)-β-D-galactopyranuronamide-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-[β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-carbamoyl-4-C-methyl-α-D-glucopyranuronamide 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  莫诺霉素A的全合成

  摘要：

  Moenomycin A 是唯一一种已知的天然抗生素，它通过与催化肽聚糖碳水化合物链形成的转糖基酶结合来抑制细菌细胞壁合成。我们在这里报告了使用亚砜糖基化方法对 moenomycin A 的全合成。分离出一种新发现的亚砜反应副产物，该副产物导致糖基受体的大量损失。介绍了一种抑制这种副产物的通用方法，它使糖基化能够有效地进行。亚砜糖基化的反向添加协议也证明在构建一些糖苷键时必不可少。合成路线灵活，可以构建衍生物以进一步分析莫诺霉素 A 的作用机制。

  DOI：

  10.1021/ja065907x
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5-N-(3-hydroxy-1-oxocyclopenten-2-yl)-β-D-galactopyranuronamide-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-[β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-carbamoyl-4-C-methyl-α-D-glucopyranuronamide
  参考文献：
  名称：

  莫诺霉素A的全合成

  摘要：

  Moenomycin A 是唯一一种已知的天然抗生素，它通过与催化肽聚糖碳水化合物链形成的转糖基酶结合来抑制细菌细胞壁合成。我们在这里报告了使用亚砜糖基化方法对 moenomycin A 的全合成。分离出一种新发现的亚砜反应副产物，该副产物导致糖基受体的大量损失。介绍了一种抑制这种副产物的通用方法，它使糖基化能够有效地进行。亚砜糖基化的反向添加协议也证明在构建一些糖苷键时必不可少。合成路线灵活，可以构建衍生物以进一步分析莫诺霉素 A 的作用机制。

  DOI：

  10.1021/ja065907x