1-methyl-3',4',6',7'-tetrahydrospiro[indoline-3,9'-xanthene]-1',2,8'(2'H,5'H)-trione | 1206203-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3',4',6',7'-tetrahydrospiro[indoline-3,9'-xanthene]-1',2,8'(2'H,5'H)-trione
• CAS: 1206203-85-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: DXTWEJLRUZIMRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以47 %的产率得到1-methyl-3',4',6',7'-tetrahydrospiro[indoline-3,9'-xanthene]-1',2,8'(2'H,5'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  水介导的多组分反应合成新型螺吲哚衍生物及其抗真菌活性

  摘要：

  报道了靛红、4-氨基香豆素和 1,3-环二羰基化合物的水介导三组分反应，用于合成螺[色烯基[4,3- b ]环五[ e ]吡啶-7,3'-二氢吲哚]三酮和螺[色并[4,3- b ]喹啉7,3'-二氢吲哚]三酮。通过该方法合成了多达27种不同的螺吲哚衍生物。对这些螺吲哚衍生物的生物活性进行了评估，发现它们对花生尾孢、梨轮纹孢、谷物丝核菌和串珠镰孢具有抗真菌活性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00256c

文献信息

• Multicomponent Reaction Discovery: Three-Component Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Bo Liang、Srinivas Kalidindi、John A. Porco、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ol902764k

  日期：2010.2.5

  The Lewis acid-catalyzed, three-component reaction of isatin and two 1,3-dicarbonyl compounds is reported. Reactions proceed with high efficiency under mild reaction conditions and with good functional group tolerance to afford spirooxindole pyranochromenedione derivatives.