p-nitrobenzyl 2-[4-methylthio-3-(1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)-ethyl)-2-oxoazetidinyl]-acetate | 121244-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 2-[4-methylthio-3-(1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)-ethyl)-2-oxoazetidinyl]-acetate
• 英文别名: p-Nitrobenzyl 2-[4-methylthio-3-(1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)-ethyl)-2-oxoazetidinyl]acetate；(4-nitrophenyl)methyl 2-[2-methylsulfanyl-3-[1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 121244-07-3
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₁₀S
• 分子量: 533.516
• InChiKey: XCXWNSQIJUXFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 2-[4-methylthio-3-(1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)-ethyl)-2-oxoazetidinyl]-acetate 、 三甲基乙酰氯 在 盐酸 、 sodium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 p-Nitrobenzyl 4,4-dimethyl-2-[4-methylthio-3-(1-(p-nitrobenzyloxy-carbonyloxy)-ethyl)-2-oxo-azetidinyl]-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxapenem-3-carboxylic acids

  摘要：

  结构式为##STR1##的化合物及其药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2分别表示氢或药学上可接受的基团，该基团具有1至10个碳原子，并通过碳-碳单键连接到分子的其余部分，而R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别表示药学上可接受的基团，该基团具有1至10个碳原子，并通过碳-碳单键连接到分子的其余部分，这些化合物是有用的抗生素。通过三个通过碳-碳单键连接的基团R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5的三次取代，可显着增加羟解稳定性，从而增强阿萨培南羧酸的抗菌作用。

  公开号：

  US05096899A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methylthio-3-[1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one 、 4-硝基苄基溴醋酸盐 、 lithium hexamethyldisilazane 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl 2-[4-methylthio-3-(1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)-ethyl)-2-oxoazetidinyl]-acetate
  参考文献：
  名称：

  Stable oxpenem-3-carboxylic acids as beta-lactamase inhibitors

  摘要：

  一种制药制剂，包括抗生素、适用于该抗生素的药用辅料，以及另外一种氧环戊烯基-3-羧酸，其化学式为##STR1##或其药用可接受盐、酯或酰胺，其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢或具有1至10个碳原子的药用可接受基团，通过碳-碳单键与分子的余下部分连接，且其中R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5各自独立地是具有1至10个碳原子的药用可接受基团，通过碳-碳单键与分子的余下部分连接。

  公开号：

  US05108747A1

文献信息

• PFAENDLER, HANS RUDOLF;HENDEL, WOLFRAM
  作者：PFAENDLER, HANS RUDOLF、HENDEL, WOLFRAM

  DOI：——

  日期：——
• US5108747A
  申请人：——

  公开号：US5108747A

  公开（公告）日：1992-04-28
• US5096899A
  申请人：——

  公开号：US5096899A

  公开（公告）日：1992-03-17
• Stable oxpenem-3-carboxylic acids as beta-lactamase inhibitors
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05108747A1

  公开（公告）日：1992-04-28

  A pharmaceutical preparation comprising an antibiotic, a pharmaceutical excipient therefor, and in addition an oxapenem-3-carboxylic acid of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide in which R.sup.1 and R.sup.2 each independently is hydrogen or a pharmaceutically acceptable group having 1 to 10 carbon atoms which is connected with the balance of the molecule via carbon-carbon single bonds, and in which R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 each independently is a pharmaceutically acceptable group having 1 to 10 carbon atoms which is connected with the balance of the molecule via carbon-carbon single bonds.

  一种制药制剂，包括抗生素、适用于该抗生素的药用辅料，以及另外一种氧环戊烯基-3-羧酸，其化学式为##STR1##或其药用可接受盐、酯或酰胺，其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢或具有1至10个碳原子的药用可接受基团，通过碳-碳单键与分子的余下部分连接，且其中R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5各自独立地是具有1至10个碳原子的药用可接受基团，通过碳-碳单键与分子的余下部分连接。
• Oxapenem-3-carboxylic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05096899A1

  公开（公告）日：1992-03-17

  Compounds of the structural formulae ##STR1## and their pharmaceutically acceptable salts, esters and amide derivatives, in which R.sup.1 and R.sup.2, independently of one another, denote hydrogen or pharmaceutically acceptable groups which have 1 to 10 carbon atoms and are bonded to the remaining part of the molecule via carbon-carbon single bonds, and in which R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5, independently of one another, denote pharmaceutically acceptable groups which have 1 to 10 carbon atoms and are bonded to the remaining part of the molecule via carbon-carbon single bonds, are useful antibiotics. The trisubstitution by three groups R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5, which are bonded via carbon-carbon single bonds, results in a noticeable increase in the hydrolysis stability and thus also in the antibacterial action of axapenemcarboxylic acids.

  结构式为##STR1##的化合物及其药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2分别表示氢或药学上可接受的基团，该基团具有1至10个碳原子，并通过碳-碳单键连接到分子的其余部分，而R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别表示药学上可接受的基团，该基团具有1至10个碳原子，并通过碳-碳单键连接到分子的其余部分，这些化合物是有用的抗生素。通过三个通过碳-碳单键连接的基团R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5的三次取代，可显着增加羟解稳定性，从而增强阿萨培南羧酸的抗菌作用。