4-methylthio-3-[1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one | 121258-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-methylthio-3-[1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one
• 英文别名: 4-Methylthio-3-[1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-azetidin-2-one；1-(2-methylsulfanyl-4-oxoazetidin-3-yl)ethyl (4-nitrophenyl)methyl carbonate
• CAS: 121258-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 340.357
• InChiKey: WEJJEAILJXNQIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthio-3-[1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one 、 4-硝基苄基溴醋酸盐 、 lithium hexamethyldisilazane 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl 2-[4-methylthio-3-(1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)-ethyl)-2-oxoazetidinyl]-acetate
  参考文献：
  名称：

  Stable oxpenem-3-carboxylic acids as beta-lactamase inhibitors

  摘要：

  一种制药制剂，包括抗生素、适用于该抗生素的药用辅料，以及另外一种氧环戊烯基-3-羧酸，其化学式为##STR1##或其药用可接受盐、酯或酰胺，其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢或具有1至10个碳原子的药用可接受基团，通过碳-碳单键与分子的余下部分连接，且其中R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5各自独立地是具有1至10个碳原子的药用可接受基团，通过碳-碳单键与分子的余下部分连接。

  公开号：

  US05108747A1
• 作为产物：
  描述：

  、 4-(2-hydroxyethylsulphonyl)-3-[1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one 在 二氯甲烷 、 title compound 作用下， 以 乙腈 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-methylthio-3-[1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stable oxpenem-3-carboxylic acids as beta-lactamase inhibitors

  摘要：

  一种药物制剂，包括一种抗生素、一种药物赋形剂，以及另外一种氧杂-3-羧酸苄青霉素，其化学式为##STR1## 或其药学上可接受的盐、酯或酰胺，其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢或具有1至10个碳原子的药学上可接受的基团，该基团通过碳-碳单键与分子的平衡部分相连，而R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5各自独立地是具有1至10个碳原子的药学上可接受的基团，该基团通过碳-碳单键与分子的平衡部分相连。

  公开号：

  US05108747A1

文献信息

• Oxapenem-3-carboxylic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05096899A1

  公开（公告）日：1992-03-17

  Compounds of the structural formulae ##STR1## and their pharmaceutically acceptable salts, esters and amide derivatives, in which R.sup.1 and R.sup.2, independently of one another, denote hydrogen or pharmaceutically acceptable groups which have 1 to 10 carbon atoms and are bonded to the remaining part of the molecule via carbon-carbon single bonds, and in which R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5, independently of one another, denote pharmaceutically acceptable groups which have 1 to 10 carbon atoms and are bonded to the remaining part of the molecule via carbon-carbon single bonds, are useful antibiotics. The trisubstitution by three groups R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5, which are bonded via carbon-carbon single bonds, results in a noticeable increase in the hydrolysis stability and thus also in the antibacterial action of axapenemcarboxylic acids.

  结构式为##STR1##的化合物及其药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2分别表示氢或药学上可接受的基团，该基团具有1至10个碳原子，并通过碳-碳单键连接到分子的其余部分，而R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别表示药学上可接受的基团，该基团具有1至10个碳原子，并通过碳-碳单键连接到分子的其余部分，这些化合物是有用的抗生素。通过三个通过碳-碳单键连接的基团R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5的三次取代，可显着增加羟解稳定性，从而增强阿萨培南羧酸的抗菌作用。
• Stabile Oxapenem- 3-carbonsäuren
  申请人：Pfaendler, Hans Rudolf, Prof. Dr.

  公开号：EP0301394A1

  公开（公告）日：1989-02-01

  Verbindungen der Strukturformeln und ihre pharmazeutisch annehmbaren Salze, Ester und Amidderivate, worin R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff oder pharmazeutisch annehmbare Gruppen mit 1 bis l0 Kohlenstoffatomen bedeuten, die via Kohlen­stoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen mit dem übrigen Mo­lekülteil verbunden sind, und worin R³, R⁴ und R⁵ un­abhängig voneinander pharmazeutisch annehmbare Gruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, die via Koh­lenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen mit dem übrigen Molekülteil verbunden sind, sind nützliche Antibiotika. Die Trisubstitution mit drei über Kohlenstoff-Kohlen­stoff-Einfachbindungen gebundene Gruppen R³, R⁴ und R⁵ führt zu einer beträchtlichen Steigerung der Hydrolyse-­Stabilität und damit auch der antibakteriellen Wirkung von Oxapenem-carbonsäuren.

  结构式如下的化合物及其药用盐、酯和酰胺衍生物 及其药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物，其中 R¹ 和 R² 独立地代表氢或药学上可接受的具有 1 至 10 个碳原子的基团，这些基团通过碳-碳单键与分子的其余部分相连、其中 R³、R⁴ 和 R⁵ 独立地为药学上可接受的基团，具有 1 至 10 个碳原子，通过碳-碳单键与分子的剩余部分相连。 通过碳碳单键连接的三个基团 R³、R⁴ 和 R⁵ 的三取代作用可显著提高奥沙培南羧酸的水解稳定性，从而提高其抗菌效果。
• PFAENDLER, HANS RUDOLF;HENDEL, WOLFRAM
  作者：PFAENDLER, HANS RUDOLF、HENDEL, WOLFRAM

  DOI：——

  日期：——
• Verwendung stabiler Oxapenem-3-carbonsäuren zur Herstellung Beta-Lactamase hemmender Arzneimittel
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0362622B1

  公开（公告）日：1995-03-29
• US5108747A
  申请人：——

  公开号：US5108747A

  公开（公告）日：1992-04-28