2,3-dihydroindole-1-carboxylic acid allyl ester | 792909-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroindole-1-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: N-(allyloxycarbonyl)indoline；Prop-2-enyl 2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 792909-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: MBYYLDOCTNYJLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroindole-1-carboxylic acid allyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以16%的产率得到吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  Mild and selective deprotection of carbamates with Bu4NF

  摘要：

  A new mild method allowing the removal of carbamates using TBAF in THF is reported. Reactions were performed on indole, indoline, N-methyl aniline, aniline and tryptamine derivatives. The observed selectivity according to the carbamates or the substrates is discussed. A mechanism is postulated. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.071
• 作为产物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-o-iodophenethylamine 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40.7 mg的产率得到2,3-dihydroindole-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻度的分子间和分子内芳基卤化胺与CuI和CsOAc的组合

  摘要：

  发现CuI和CsOAc的独特组合在温和条件下催化芳基胺化。该反应在室温或90°C下进行，具有广泛的官能团相容性。分子内反应能够形成在氮原子上具有各种保护基的五元，六元和七元环。研究了分子间胺化的范围及其在不对称的N，N'-二烷基化苯二胺上的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.042

文献信息

• AN INTRAMOLECULAR AMINATION OF ARYL HALIDES WITH A COMBINATION OF COPPER (I) IODIDE AND CESIUM ACETATE: PREPARATION OF 5,6-DIMETHOXYINDOLE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-BENZYL ESTER 2-METHYL ESTER
  作者：Noji, Toshiharu、Okano, Kentaro、Fukuyama, Tohru、Tokuyama, Hidetoshi

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0388

  日期：——
• Mild and selective deprotection of carbamates with Bu4NF
  作者：Ulrich Jacquemard、Valérie Bénéteau、Myriam Lefoix、Sylvain Routier、Jean-Yves Mérour、Gérard Coudert

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.071

  日期：2004.10

  A new mild method allowing the removal of carbamates using TBAF in THF is reported. Reactions were performed on indole, indoline, N-methyl aniline, aniline and tryptamine derivatives. The observed selectivity according to the carbamates or the substrates is discussed. A mechanism is postulated. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• A mild inter- and intramolecular amination of aryl halides with a combination of CuI and CsOAc
  作者：Tetsuji Kubo、Chiharu Katoh、Ken Yamada、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.042

  日期：2008.12

  combination of CuI and CsOAc was found to catalyze aryl amination under mild conditions. The reaction takes place at room temperature or at 90 °C with broad functional group compatibility. The intramolecular reaction was able to form five-, six-, and seven-membered rings with various protecting groups on the nitrogen atom. The scope of the intermolecular amination, as well as its applications to unsymmetrical

  发现CuI和CsOAc的独特组合在温和条件下催化芳基胺化。该反应在室温或90°C下进行，具有广泛的官能团相容性。分子内反应能够形成在氮原子上具有各种保护基的五元，六元和七元环。研究了分子间胺化的范围及其在不对称的N，N'-二烷基化苯二胺上的应用。