3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 55370-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2'-Hydroxy-3,4-dichlorochalcone
• CAS: 55370-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: QNLAWVVTEVXBHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 哌啶 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-1H-thieno[2,3-c]chromen-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1H-噻吩并[2,3-c]色烯-4(2H)-one衍生物的合成、晶体结构及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  在哌啶的存在下，通过取代的黄烷酮与噻唑烷-2,4-二酮在乙醇中的 Knoevenagel 缩合，合成了一系列 1H-噻吩并 [2,3-c]chromen-4(2H)-one 衍生物。提出了反应机理。所有合成的化合物均通过 IR、1H NMR、13C NMR、HRMS 和元素分析进行​​表征。2-(3-氯苯基)-1H-thieno[2,3-c]chromen-4(2H)-one 的结构通过单晶 X 射线衍射分析得到证实。初步的抗肿瘤筛选表明 2-(2-fluorophenyl)-1H-thieno [2,3-c]chromen-4(2H)-one 对 A549、BGC-823、HCT116 和 MDA-MB-具有中等至良好的活性与参考药物相比，453 种癌细胞系和 2-(3,4-二甲氧基苯基)-1H-噻吩并[2,3-c]色烯-4(2H)-one 对这四种癌细胞表现出相似的活性。

  DOI：

  10.3184/174751917x14837116219573
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichlorocinnamoyl chloride 、 苯酚 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的一锅法合成黄酮

  摘要：

  在本文中，描述了一种由 BiCl 3 /RuCl 3介导的功能化黄酮合成的简便途径，包括：(i)用肉桂酰氯对取代酚进行分子间邻位酰化，以及 (ii)得到邻羟基查耳酮。本文讨论了反应条件。

  DOI：

  10.1039/d1ra00534k

文献信息

• Ionic liquid mediated Cu-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation: efficient synthesis of flavones under mild reaction conditions
  作者：Zhiyun Du、Huifen Ng、Kun Zhang、Huaqiang Zeng、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob06209c

  日期：——

  Flavonoids are a class of natural products, found in a wide range of vascular plants and dietary components. Their low toxicity and extensive biological activities, including anti-cancer and anti-bacterial, have made them attractive candidates to serve as therapeutic agents for many diseases. Herein, we disclose a highly efficient synthetic method of CuI-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation, using chalcones as substrates, mediated by the ionic liquid [bmim][NTf2] at a low temperature. This efficient synthetic method has demonstrated high synthetic utility and can afford flavones in good to high yields (up to 98%).

  黄酮类化合物是一类天然产物，广泛存在于维管植物和饮食成分中。它们具有低毒性和广泛的生物活性，包括抗癌和抗菌作用，使其成为治疗多种疾病的吸引人的候选治疗剂。在这里，我们揭示了一种高效的CuI催化的级联氧杂迈克尔氧化合成方法，以查尔酮为底物，在低温下通过离子液体[bmim][NTf2]介导。这种高效的合成方法展示了高度的合成实用性，可以获得高产率的黄酮类化合物（高达98%）。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Chromenes and Related Phosphoramidite Ligands and Catalyst Compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315168A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程访问2-芳基色素化合物的方法。
• <i>In Vitro</i>Enzyme Inhibition Potentials and Antioxidant Activity of Synthetic Flavone Derivatives
  作者：Mohammad Shoaib、Syed Wadood Ali Shah、Niaz Ali、Ismail Shah、Muhammad Naveed Umar、Shafiullah、Muhammad Ayaz、Muhammad Nawaz Tahir、Sohail Akhtar

  DOI：10.1155/2015/516878

  日期：——

  Free radicals are produced by an important chemical process known as oxidation that in turn initiates chain reactions to damage the cells and originate oxidative stress. Flavones have got special position in research field of natural and synthetic organic chemistry due to their biological capabilities as antioxidant. The antioxidants are known to possess extensive biological effects that include antiviral, antibacterial, anti-inflammatory, antithrombotic, and vasodilatory activities. The simple flavone (F1) and substituted flavone derivatives (F2–F5) have been synthesized fromo-hydroxyacetophenone and benzaldehyde derivatives in good yield. The structures have been established by different spectroscopic techniques like¹H NMR,¹³C NMR, IR, and elemental analysis. Antioxidant profile of these compounds was established using DPPH and H₂O₂free radical scavenging assay. The findings showed that halogenated flavones showed more enzyme inhibitions and antioxidant activities than simple flavones and are potential candidates for the treatment of wide range of diseases.

  自由基是通过一种重要的化学过程氧化产生的，这进而引发链式反应来损伤细胞并产生氧化应激。由于它们作为抗氧化剂的生物学能力，黄酮类化合物在天然和合成有机化学研究领域中占据着特殊的地位。抗氧化剂被认为具有广泛的生物效应，包括抗病毒、抗菌、抗炎、抗血栓和扩血管活性。简单的黄酮类化合物（F1）和取代的黄酮类衍生物（F2-F5）已经从邻羟基苯乙酮和苯甲醛衍生物中以良好的产率合成。这些化合物的结构已通过不同的光谱技术（如1H NMR、13C NMR、IR和元素分析）确定。使用DPPH和H2O2自由基清除实验建立了这些化合物的抗氧化剖面。研究结果表明，卤代黄酮类化合物显示出比简单黄酮类化合物更多的酶抑制和抗氧化活性，是治疗各种疾病的潜在候选药物。
• Palladium catalyzed annulation of 2-iodobiphenyl with a non-terminal alkene enabled by neighboring group assistance
  作者：Bo-Cheng Tang、Cai He、Xiang-Long Chen、Jin-Tian Ma、Miao Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d0cc07133a

  日期：——

  In this work, an efficient palladium catalyzed annulation of 2-iodobiphenyl with a non-terminal alkene was developed. The key factor in this transformation was the formation of a highly reactive oxo-palladacycle intermediate, which was enabled by a neighboring hydroxyl group, and remarkably restrained the β-H elimination process. Mechanistically, control experiments demonstrated that the hydroxyl group

  在这项工作中，开发了一种有效的钯催化2-碘联苯与非末端烯烃的环化反应。该转变的关键因素是形成高反应性的羰基-Paladacycle中间体，该中间体可通过相邻的羟基来实现，并显着抑制了β-H的消除过程。从机理上讲，对照实验证明羟基可以充当阴离子配体，在该反应中是不可替代的。该转化表现出良好的反应性和选择性，并且对于所有探索的底物均未检测到简单的Heck偶联产物。
• Catalytic enantioselective synthesis of 2-aryl chromenes and related phosphoramidite ligands and catalyst compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10308624B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程获得 2-芳基色烯化合物的方法。