4,4'-Bis(6-cyan-2-indolyl)diphenylether | 90178-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-Bis(6-cyan-2-indolyl)diphenylether
• 英文别名: 4,4'-bis-[2-(6-cyanoindolyl)] diphenyl ether；2-[4-[4-(6-cyano-1H-indol-2-yl)phenoxy]phenyl]-1H-indole-6-carbonitrile
• CAS: 90178-65-7
• 化学式: C₃₀H₁₈N₄O
• 分子量: 450.499
• InChiKey: UMDQQFHWPXBBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Bis(6-cyan-2-indolyl)diphenylether 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-propyl-2-[4-[4-[6-(N-propylcarbamimidoyl)-1H-indol-2-yl]phenoxy]phenyl]-1H-indole-6-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚基二苯基醚作为抗药性细菌的新型强效抗生素的合成及体外活性

  摘要：

  合成了一系列的4,4'-双-[2-（6-N-取代的ami基）吲哚基]二苯醚，并测试了其体外抗菌活性，包括一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体，以及细胞毒性。这些化合物中的大多数主要已显示出抗革兰氏阳性细菌的活性，尤其是对耐药菌株MRSA，MRSE和VRE的活性。化合物7a和7j的抗MRSA和抗MRSE活性比先导化合物2（左氧氟沙星和万古霉素）更有效。有趣的是，7j的抗负细菌活性大大提高，特别是对于生产NDM-1克雷伯菌肺炎菌株而言，其毒性比先导化合物2低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.019
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲腈 在 哌啶 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 4,4'-Bis(6-cyan-2-indolyl)diphenylether
  参考文献：
  名称：

  吲哚基二苯基醚作为抗药性细菌的新型强效抗生素的合成及体外活性

  摘要：

  合成了一系列的4,4'-双-[2-（6-N-取代的ami基）吲哚基]二苯醚，并测试了其体外抗菌活性，包括一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体，以及细胞毒性。这些化合物中的大多数主要已显示出抗革兰氏阳性细菌的活性，尤其是对耐药菌株MRSA，MRSE和VRE的活性。化合物7a和7j的抗MRSA和抗MRSE活性比先导化合物2（左氧氟沙星和万古霉素）更有效。有趣的是，7j的抗负细菌活性大大提高，特别是对于生产NDM-1克雷伯菌肺炎菌株而言，其毒性比先导化合物2低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.019

文献信息

• Synthesen antimikrobieller biskationischer 2-(Phenoxyphenyl)-indole und -1-benzofurane
  作者：Otto Dann、Jürgen Ruff、Hans-Peter Wolff、Helmut Grießmeier

  DOI：10.1002/jlac.198419840302

  日期：1984.3.12

  Zehn 2-(phenoxyphenyl)indole und vier 2-(Phenoxyphenyl)-1-benzofurane mit endständigen Amidinium- oder Imidazolinium-Gruppen wurden im Hinblick auf wachstumshemmende Eigenschaften synthetisiert.

  为了抑制生长，合成了具有末端am基或咪唑啉基的十个2-（苯氧基苯基）吲哚和四个2-（苯氧基苯基）-1-苯并呋喃。
• Synthesis and structure–activity relationship of dicationic diaryl ethers as novel potent anti-MRSA and anti-VRE agents
  作者：Laixing Hu、Maureen L. Kully、David W. Boykin、Norman Abood

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.077

  日期：2009.8

  A series of dicationic diaryl ethers have been synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activities, including drug resistant bacterial strains. Most of these compounds have shown potent antibacterial activities. Several compounds, such as piperidinyl and thiomorpholinyl compounds 9e and 9l, improved the antimicrobial selectivity and kept potent anti-MRSA and anti-VRE activity. The most

  已经合成了一系列双阳离子二芳基醚，并对其体外抗菌活性进行了评估，包括耐药菌菌株。这些化合物大多数已显示出有效的抗菌活性。几种化合物，例如哌啶基和硫吗啉基化合物9e和9l提高了抗菌选择性，并保持了有效的抗MRSA和抗VRE活性。最有效的双吲哚二苯醚19的抗MRSA MIC值为⩽0.06μg/ mL，并具有增强的抗菌选择性。
• DANN, O.;RUFF, J.;WOLFF, H. -P.;GRIESSMEIER, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 3, 409-425
  作者：DANN, O.、RUFF, J.、WOLFF, H. -P.、GRIESSMEIER, H.

  DOI：——

  日期：——