2-三甲基甲硅烷基乙基N-[(1S)-2-羟基-1-甲基-乙基]氨基甲酸酯 | 181767-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-三甲基甲硅烷基乙基N-[(1S)-2-羟基-1-甲基-乙基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (S)-2-[2-(trimethylsilylethoxy)carbonylamino]propan-1-ol
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)ethyl N-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]carbamate；2-trimethylsilylethyl N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 181767-52-2
• 化学式: C₉H₂₁NO₃Si
• 分子量: 219.356
• InChiKey: PAFJTNCCGOZSNL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三甲基甲硅烷基乙基N-[(1S)-2-羟基-1-甲基-乙基]氨基甲酸酯 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,5-立体控制卤化锡（IV）介导的N-和S-取代的戊-2-烯基锡烷与醛或亚胺之间的反应

  摘要：

  （4 S）-4-（二苄氨基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷与溴化锡（IV）的金属转移后，生成的三溴化烯丙基锡与醛的反应得到（3 Z）-1,5- syn -5 -（二苄氨基）hex-3-en-1-ols具有优异的ca. 98：2，立体声控制。（4 R）-5-苄硫基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与醛类似地反应得到（3 Z）-1,5-抗-6-苄硫基-5-甲基己基-3-en-1 -ols具有87:13立体声控制。尽管（4 R）-4-苄硫基-2-烯基（三丁基）锡烷与苯甲醛的类似反应以一定的立体选择性进行，但80-90：20-10，有利于（3 Z）-1,5- syn-非对映异构体，由于竞争的路易斯酸催化的1,4-消除，收率低。N-酰基氨基-和S-酰基硫代戊-2-烯基锡烷与具有可变的顺/反立体选择性的醛反应。氯化锡促进4-（二苄基氨基）的反应戊-2- enylstannane与1- alkoxycar

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.032
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-[(2-trimethylsilylethoxy)carbonylamino]propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到2-三甲基甲硅烷基乙基N-[(1S)-2-羟基-1-甲基-乙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,5-立体控制卤化锡（IV）介导的N-和S-取代的戊-2-烯基锡烷与醛或亚胺之间的反应

  摘要：

  （4 S）-4-（二苄氨基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷与溴化锡（IV）的金属转移后，生成的三溴化烯丙基锡与醛的反应得到（3 Z）-1,5- syn -5 -（二苄氨基）hex-3-en-1-ols具有优异的ca. 98：2，立体声控制。（4 R）-5-苄硫基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与醛类似地反应得到（3 Z）-1,5-抗-6-苄硫基-5-甲基己基-3-en-1 -ols具有87:13立体声控制。尽管（4 R）-4-苄硫基-2-烯基（三丁基）锡烷与苯甲醛的类似反应以一定的立体选择性进行，但80-90：20-10，有利于（3 Z）-1,5- syn-非对映异构体，由于竞争的路易斯酸催化的1,4-消除，收率低。N-酰基氨基-和S-酰基硫代戊-2-烯基锡烷与具有可变的顺/反立体选择性的醛反应。氯化锡促进4-（二苄基氨基）的反应戊-2- enylstannane与1- alkoxycar

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.032

文献信息

• Synthesis of a Chiral Receptor Molecule with Converging Amidinium and Hydroxy Groups
  作者：Tilmann Schuster、Michael W. Göbel

  DOI：10.1055/s-1999-3095

  日期：——

  The axially chiral amidinium ion 1 was synthesized by Suzuki cross coupling and by base induced cyclization of an amino nitrile intermediate. Receptor 1 may interact with guest molecules by three converging H-bond donors.

  轴向手性脒离子1是通过铃木交叉偶联和氨基腈中间体的碱诱导环化合成的。受体1可以通过三个汇合的氢键供体与客体分子相互作用。
• [EN] DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV
  申请人：ALANTOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006116157A3

  公开（公告）日：2007-04-19