(4S,2E)-4-[2-(trimethylsilylethoxy)carbonylamino]pent-2-en-1-ol | 1384833-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,2E)-4-[2-(trimethylsilylethoxy)carbonylamino]pent-2-en-1-ol
• CAS: 1384833-95-7
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃Si
• 分子量: 245.394
• InChiKey: AILZJGQKRJIZBQ-PORFMDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2E)-4-[2-(trimethylsilylethoxy)carbonylamino]pent-2-en-1-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 S-methyl S-[(4S)-4-(2-trimethylsilylethoxy)carbonylaminopent-1-en-3-yl] dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  1,5-立体控制卤化锡（IV）介导的N-和S-取代的戊-2-烯基锡烷与醛或亚胺之间的反应

  摘要：

  （4 S）-4-（二苄氨基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷与溴化锡（IV）的金属转移后，生成的三溴化烯丙基锡与醛的反应得到（3 Z）-1,5- syn -5 -（二苄氨基）hex-3-en-1-ols具有优异的ca. 98：2，立体声控制。（4 R）-5-苄硫基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与醛类似地反应得到（3 Z）-1,5-抗-6-苄硫基-5-甲基己基-3-en-1 -ols具有87:13立体声控制。尽管（4 R）-4-苄硫基-2-烯基（三丁基）锡烷与苯甲醛的类似反应以一定的立体选择性进行，但80-90：20-10，有利于（3 Z）-1,5- syn-非对映异构体，由于竞争的路易斯酸催化的1,4-消除，收率低。N-酰基氨基-和S-酰基硫代戊-2-烯基锡烷与具有可变的顺/反立体选择性的醛反应。氯化锡促进4-（二苄基氨基）的反应戊-2- enylstannane与1- alkoxycar

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.032
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2E)-ethyl 4-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonylamino]pent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以63%的产率得到(4S,2E)-4-[2-(trimethylsilylethoxy)carbonylamino]pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,5-立体控制卤化锡（IV）介导的N-和S-取代的戊-2-烯基锡烷与醛或亚胺之间的反应

  摘要：

  （4 S）-4-（二苄氨基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷与溴化锡（IV）的金属转移后，生成的三溴化烯丙基锡与醛的反应得到（3 Z）-1,5- syn -5 -（二苄氨基）hex-3-en-1-ols具有优异的ca. 98：2，立体声控制。（4 R）-5-苄硫基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与醛类似地反应得到（3 Z）-1,5-抗-6-苄硫基-5-甲基己基-3-en-1 -ols具有87:13立体声控制。尽管（4 R）-4-苄硫基-2-烯基（三丁基）锡烷与苯甲醛的类似反应以一定的立体选择性进行，但80-90：20-10，有利于（3 Z）-1,5- syn-非对映异构体，由于竞争的路易斯酸催化的1,4-消除，收率低。N-酰基氨基-和S-酰基硫代戊-2-烯基锡烷与具有可变的顺/反立体选择性的醛反应。氯化锡促进4-（二苄基氨基）的反应戊-2- enylstannane与1- alkoxycar

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.032