4-乙基-5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 | 6232-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-乙基-5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
• 中文别名: 4-乙基-5-甲基-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: 4-ethyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-Ethyl-5-methyl-4H-<1,2,4>triazol-3-thiol；5-mercapto-3-methyl-4-ethyl-{1,2,4}triazole；4-ethyl-5-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；4-ethyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 6232-85-5
• 化学式: C₅H₉N₃S
• mdl: MFCD03408484
• 分子量: 143.213
• InChiKey: HMBNMNFOZXEMIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-Chloro-phenyl)-2-(4-ethyl-5-methyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluations of sulfanyltriazoles as novel HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  A novel sulfanyltriazole was discovered as an HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor via HTS using a cell-based assay. Chemical modifications and molecular modeling studies were carried out to establish its SAR and understand its interactions with the enzyme. These modifications led to the identification of sulfanyltriazoles with low nanomolar potency for inhibiting HIV-1 replication and promising activities against selected NNRTI resistant mutants. These novel and potent sulfanyltriazoles could serve as advanced leads for further optimization. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.096
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-4-ethyl-thiosemicarbazid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以72%的产率得到4-乙基-5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Robert-Piessard, Sylvie C.; Leger, Jean-Michel; Kumar, Piush, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 3, p. 511 - 522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR MODULATING AQUAPORINS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR MODULER LES AQUAPORINES
  申请人：APOGLYX AB

  公开号：WO2017186893A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The invention relates to compounds of formula (I) pharmaceutical compositions thereof and methods for modulating aquaporin 9.

  该发明涉及公式（I）化合物、其药物组合物以及调节水通道蛋白9的方法。
• The oxidative conversion of the N,S-bridged complexes [{RhLL′(μ-X)}2] to [(RhLL′)3(μ-X)2]+ (X = mt or taz): a comparison with the oxidation of N,N-bridged analogues
  作者：Robin J. Blagg、María J. López-Gómez、Jonathan P. H. Charmant、Neil G. Connelly、John J. Cowell、Mairi F. Haddow、Alex Hamilton、A. Guy Orpen、Thomas Riis-Johannessen、Saowanit Saithong

  DOI：10.1039/c1dt10930h

  日期：——

  The structures of [RhLL′(μ-X)}2] [LL′ = cod, (CO)2, (CO)(PPh3) or P(OPh)3}2; X = mt or taz], prepared from [RhLL′(μ-Cl)}2] and HX in the presence of NEt3, depend on the auxiliary ligands LL′. The head-to-tail arrangement of the two N,S-bridges is accompanied by a rhodium-eclipsed conformation for the majority but the most hindered complex, [Rh[P(OPh)3]2(μ-taz)}2], uniquely adopts a sulfur-eclipsed structure. The least hindered complex, [Rh(CO)2(μ-mt)}2], shows intermolecular stacking of mt rings in the solid state. The complexes [RhLL′(μ-X)}2] are chemically oxidised to trinuclear cations, [(RhLL′)3(μ-X)2]+, most probably via reaction of one molecule of the dimer, in the sulfur-eclipsed form, with the fragment [RhLL′]+ formed by oxidative cleavage of a second.

  [RhLL−2(μ-X)}2] [LL−−2 = cod, (CO)2, (CO)(PPh3) 或 P(OPh)3}2 的结构； X = mt 或 taz]，由 [RhLL‐(μ-Cl)}2] 和 HX 在 NEt3 存在下制备，取决于辅助配体 LL‐2。两个 N,S 桥的首尾排列伴随着大多数但最受阻的复合体的铑蚀构象，[Rh[P(OPh)3]2(μ-taz)}2 ]，独特采用硫蚀结构。最小受阻配合物 [Rh(CO)2(μ-mt)}2] 显示固态 mt 环的分子间堆积。配合物 [RhLLâ²(Î⁄-X)}2] 被化学氧化为三核阳离子，[(RhLLâ²)3(Î⁄-X)2]+，很可能是通过二聚体的一个分子的反应，在硫重叠形式，其中第二个氧化裂解形成片段[RhLL-]+。
• A novel route to rhodaboratranes [Rh(CO)(PR3){B(taz)3}]+via the redox activation of scorpionate complexes [RhLL′Tt]
  作者：Robin J. Blagg、Christopher J. Adams、Jonathan P. H. Charmant、Neil G. Connelly、Mairi F. Haddow、Alex Hamilton、James Knight、A. Guy Orpen、Benjamin M. Ridgway

  DOI：10.1039/b910108j

  日期：——

  NaTt, with [Rh(cod)(μ-Cl)}2] gave [Rh(cod)Bt] and [Rh(cod)Tt], which separately react with CO gas to give the unstable dicarbonyl [Rh(CO)2Bt] and an equilibrium mixture of two isomers of [Rh(CO)2Tt] and [(RhTt)2(μ-CO)3], respectively. Tertiary phosphorus donor ligands react with the mixture of [Rh(CO)2Tt] and [(RhTt)2(μ-CO)3] to give [Rh(CO)(PR3)Tt] (R = Cy, NMe2, Ph or OPh) and [RhP(OPh)3}2Tt] in

  反应的混合物 钠盐 的 二氢双（4-乙基-3-甲基-5-硫代-1,2,4-三唑基）硼酸酯， 钠盐， 和 氢三（4-乙基-3-甲基-5-硫代-1,2,4-三唑基）硼酸酯， 钠， 和 [Rh（cod）（μ-Cl）} 2 ] 得到[Rh（cod）Bt]和[Rh（cod）Tt]，它们分别与 一氧化碳 气给不稳定 二羰基 [铑（CO）2 Bt]和[的两个异构体的平衡混合物铑（CO）2吨] 和 [（RhTt）2（μ-CO）3 ]， 分别。叔磷供体配体与[铑（CO）2吨] 和 [（RhTt）2（μ-CO）3]得出[Rh（CO）（PR 3）Tt]（R =半胱氨酸， NMe 2，Ph或 卵磷脂） 和 [Rh P（OPh）3 } 2 Tt]其中 铑 绑定到两个 硫蝎形配体的原子；B–H键指向金属，从而产生类似B–H⋯Rh的类似原子的相互作用。双核[（RhTt）2（μ-CO）3]具有κ 3 [S 3 ]结合的t
• Versatile Ligand Behavior of Hydrotris(4-ethyl-3-methyl-5-thioxo-1,2,4-triazolyl)borate. Syntheses and Crystal Structures of Cu(I) and Bi(III) Complexes
  作者：Maria Careri、Lisa Elviri、Maurizio Lanfranchi、Luciano Marchiò、Clara Mora、Maria Angela Pellinghelli

  DOI：10.1021/ic025939v

  日期：2003.3.1

  Me) acts in the k(3)S,S',H:kS' ' coordination mode. The metal is found in a distorted trigonal geometry as the ligand exhibits an "S(3)-inverted" conformation at the boron center so that a weak [B-H.Cu] agostic interaction renders the overall coordination of the (3 + 1) type. On the other hand, in the bismuth complex, Tr(Et,Me) presents the k(3)S,S',S' ' coordination mode and the "S(3)-normal" conformation

  描述了氢三（4-乙基-3-甲基-5-硫代-1,2,4-三唑基）硼酸酯（Tr（Et，Me））的铜（I）和铋（III）配合物的制备。这些配合物已经通过光谱学和微量分析表征。[Cu（Tr（Et，Me））] [2）x 2.5CH（3）CN x 0.5H（2）O（3a）和[Bi（Tr（Et，Me））（2）] NO的分子结构（3）x 2CHCl（3）（4a）已通过单晶X射线衍射测定。在中心对称二聚体铜（I）络合物中，Tr（Et，Me）以k（3）S，S'，H：kS''配位模式起作用。由于配体在硼中心显示出“ S（3）-倒置”构象，因此该金属处于扭曲的三角形几何结构中，因此弱的[BH.Cu]杂原子相互作用使（3 +1）型的整体配位成为可能。 。另一方面，在铋络合物中，Tr（Et，Me）表示k（3）S，S'，S'' 协调模式和“ S（3）-正常”构象。发现该金属呈规则的八面体几何形状，由两个配体的六个thi
• Isomerism in rhodium(i) N,S-donor heteroscorpionates: ring substituent and ancillary ligand effects
  作者：Robin J. Blagg、Neil G. Connelly、Mairi F. Haddow、Alex Hamilton、Matteo Lusi、A. Guy Orpen、Benjamin M. Ridgway

  DOI：10.1039/c0dt00774a

  日期：——

  heteroscorpionate ligands [HB(taz)2(pzR)]− (pzR = pz, pzMe2, pzPh) and [HB(taz)(pz)2]−, synthesised from the appropriate potassium hydrotris(pyrazolyl)borate salt and 4-ethyl-3-methyl-5-thioxo-1,2,4-triazole (Htaz), react with [Rh(cod)(μ-Cl)}2] to give [Rh(cod)Tx] Tx = HB(taz)2(pz), HB(taz)2(pzMe2), HB(taz)2(pzPh), HB(taz)(pz)2}; the heteroscorpionate rhodaboratrane [RhB(taz)2(pzMe2)}HB(taz)2(pzMe2)}] is the only

  异蝎配体[HB（塔兹）2（PZ R）] -（PZ [R = z， PZ Me2，PZ Ph）和[HB（taz）（PZ）2 ]−，由适当的合成氢三（吡唑基）硼酸钾盐 和 4-乙基-3-甲基-5-硫代-1,2,4-三唑 （赫兹），与 [Rh（cod）（μ-Cl）} 2 ]给出[Rh（cod）T x ] T x =HB（塔兹）2（PZ）， HB（塔兹）2（PZ Me2）， HB（taz）2（PZ Ph）， HB（塔兹）（PZ）2 }; 异蝎罗丹硼烷 [Rh B（taz）2（PZ Me2）} HB（taz）2（PZ Me2）}]是反应中唯一可分离的产物 [Rh（nbd）（μ-Cl）} 2 ] 和 K [HB（taz）2（PZ Me2）]。鳕鱼配合物的羰基化得到[铑（CO）2 T x] 和 [（RhT x）2（μ-CO）3]与PR 3反应，得到[Rh（CO）（PR 3）T x ]（R =半胱氨酸，